1-(3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopentanol | 123462-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(4-hydroxybutan-2-yl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 123462-56-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: FIEIRDPNLNHAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopentanol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 43.0h， 以95%的产率得到4-methyl-1-oxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  固醇生物合成的C环和D环问题的实验和理论方法。由于抗衡阴离子控制的阳离子构象变化，氢化物转移与CC键迁移

  摘要：

  从实验和理论的角度，通过使用模型化合物，研究了固醇生物合成的C环和D环问题，即一种酶如何克服马尔可夫尼科夫壁的问题。当用BF 3 ·Et 2 O，SnCl 4，TiF 4，Sc（OTf）3，FeCl 3或TfOH处理模型二醇20时，螺环醚21经由叔阳离子中间体16至1形成为唯一产物。，2-氢化物转移。然而，用TiCl 4处理4，得到六元环的产品22，23，24，25，26，和27通过环膨胀进入不稳定六元环二次阳离子17。α和β氯化物23和24的出现是存在次级阳离子17的独特证据，排除了协同机制的想法。裸阳离子15的分子力学计算阐明了两个可能的构象异构体，平行的15 - I（五元环和阳离子平面），有利于氢化物移位生成16和垂直的15 - II，从而导致C-C键迁移至17。在抗衡阴离子（例如[TiCl 4 OH] -，[TiF 4 OH] -，[BF 3 OH] -和[OTf] -）存在下对阳

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.064
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-Bromo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-but-3-enyl-dimethyl-silane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 1-(3-hydroxy-1-methylpropyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  硅上附着有自由基基团的酰基硅烷的分子内串联自由基环化研究

  摘要：

  带有在硅上引入的具有自由基的侧基的酰基硅烷的自由基环化以串联方式进行，以得到含有环状甲硅烷基醚骨架的螺环产物。因为烷氧基甲硅烷基可以通过氧化被羟基取代，所以螺硅烷基醚可以转化为二醇。在与自由基中间输送2-氧杂-3-硅杂-6-庚烯基骨架的情况下，产品从1,7-衍生内环化反应以良好产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.053

文献信息

• Group transfer from silicon to carbon via tandem radical cyclizations of acylsilanes
  作者：Yeun-Min Tsai、Kuo-Hsiang Tang、Weir-Torn Jiaang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01773-x

  日期：1996.10

  Tandem radical cyclizations of acylsilanes with alkene or alkyne functionalities attached to silicon afforded cyclic silyl ethers which were oxidatively hydrolyzed to give diols or ketone alcohols.

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。
• The C-Ring Problem of Sterol Biosynthesis:  TiCl₄-Induced Rearrangement into the Anti-Markovnikov Cation Corresponding to the C-Ring
  作者：Mugio Nishizawa、Yoshihiro Iwamoto、Hiroko Takao、Hiroshi Imagawa、Takumichi Sugihara

  DOI：10.1021/ol0057582

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] Cation 9, generated by the reaction of diol 8 and BF(3).Et(2)O, SnCl(4), Sc(OTf)(3), FeCl(3), TiF(4), or CF(3)SO(3)H, leads to a hydride shift, providing cation 11, which corresponds to the initiation of backbone rearrangement. On the other hand, TiCl(4) selectively induces rearrangement to secondary cation 13 by ring expansion, which corresponds to the C-ring formation of sterol

  [反应：参见文本]阳离子9，由二醇8和BF（3）.Et（2）O，SnCl（4），Sc（OTf）（3），FeCl（3），TiF（4）反应生成或CF（3）SO（3）H导致氢化物转移，提供阳离子11，这对应于主链重排的开始。另一方面，TiCl（4）通过扩环选择性地诱导重排至仲阳离子13，这对应于固醇生物合成的C环形成。AlCl（3）和ZrCl（4）诱导进一步重排为六元环叔阳离子16。
• Yadav, J S; Mysorekar, Sudha V, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1057 - 1060
  作者：Yadav, J S、Mysorekar, Sudha V

  DOI：——

  日期：——