4'-benzyloxy-3,7-O-(2'',3'',4''-triacetyloxy-α-L-rhamnopyranosyl)-5-[((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy]flavone | 943827-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-benzyloxy-3,7-O-(2'',3'',4''-triacetyloxy-α-L-rhamnopyranosyl)-5-[((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy]flavone
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-7-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 943827-57-4
• 化学式: C₅₃H₅₄O₂₂S
• 分子量: 1075.06
• InChiKey: OTWSRZLMKMASED-ZKQYLLSISA-N

物化性质

• 沸点：
  1009.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-3,7-O-(2'',3'',4''-triacetyloxy-α-L-rhamnopyranosyl)-5-[((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy]flavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以18 mg的产率得到山奈苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferitrin

  摘要：

  A short synthesis of Kaempferitrin (1), a 3,7-diglycosylflavone, is reported. Key features include the synthesis of a protected form of kaempferol in which all four hydroxy groups are differentiated and the first bis-glycosylation of a dihydroxyflavone. This synthesis will allow the preparation of derivatives for further explorations into the origins of this compound's biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo070502w
• 作为产物：
  描述：

  4'-苄氧基-5-羟基-3-甲氧基-7-(甲氧基甲氧基)黄酮 在 aluminum tri-bromide 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4'-benzyloxy-3,7-O-(2'',3'',4''-triacetyloxy-α-L-rhamnopyranosyl)-5-[((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy]flavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Kaempferitrin

  摘要：

  A short synthesis of Kaempferitrin (1), a 3,7-diglycosylflavone, is reported. Key features include the synthesis of a protected form of kaempferol in which all four hydroxy groups are differentiated and the first bis-glycosylation of a dihydroxyflavone. This synthesis will allow the preparation of derivatives for further explorations into the origins of this compound's biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo070502w