19-hydroxy-ent-17-norkauran-16-one | 50281-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 19-hydroxy-ent-17-norkauran-16-one
• 英文别名: 16-Oxo-17-nor-(-)-kauranol-(18)；16-oxo-17-nor-(-)-19-Kauranol；16-Oxo-17-nor-(-)-kauran-19-ol；(1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-one
• CAS: 50281-20-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: HKXZFHZCDKKECX-XFMWHNAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-hydroxy-ent-17-norkauran-16-one 生成 贝壳杉烯酸
  参考文献：
  名称：

  Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Microlepin 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 生成 19-hydroxy-ent-17-norkauran-16-one
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Nobutoshi; Murakami, Takao; Saika, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 152 - 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbiological transformations of 19-oxygenated ent-kauranes
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、M.A. Sefton、P.N. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80263-9

  日期：1977.1

  The microbiological transformations of three 19-oxygenated ent-kauranes with Rhizopus nigricans, Aspergillus ochraceous and Calonectria decora have been investigated. The most common transformation observed is hydroxylation at the C-1 and C-7 positions. For ent-kaur-16-en-19-oic acid allylic hydroxylation and hydration of the double bond also occur.

  研究了三种19-氧化的ent - kauranes与黑根霉，，曲霉和Calonectria decora的微生物转化。观察到的最常见的转化是C-1和C-7位置的羟基化。对于ent -kaur-16-en-19-油酸，还发生烯丙基的羟基化和双键的水合。
• Corymbosin, a glucoside from Turbina corymbosa
  作者：F. García Jiménez、M.C. Pérezamador

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85119-6

  日期：1967.1

  A minor glucoside, corymbosin, has been isolated from Turbina corymbosa and the structure and partial stereochemistry of its aglucone, corymbositin, established.

  从Turbina corymbosa中分离了一种次要的糖苷，Corymbosin，并确定了其糖苷，Corymbositin的结构和部分立体化学。
• Diterpenoid total synthesis-VIII
  作者：K. Mori、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98717-4

  日期：1968.1
• Satake, Toshiko; Murakami, Takao; Saiki, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 3865 - 3871
  作者：Satake, Toshiko、Murakami, Takao、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——
• Henrick,C.A.; Jefferies,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 915 - 933
  作者：Henrick,C.A.、Jefferies,P.R.

  DOI：——

  日期：——