N-(1-(cyclohexen-1-yl)vinyl)acetamide | 1310320-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-(cyclohexen-1-yl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1310320-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: GHXLJPFTPWVSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(cyclohexen-1-yl)vinyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 1-(6-cyclohexenyl-4-phenylpyridin-1(2H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由金（I）催化的叔酰胺类分子内加成至炔烃的合成各种二至五取代的1,2-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  随着3-氮杂-1,5-烯炔的作用，内部和末端带有炔烃的叔酰胺经历了有效的Au（I）催化的6-内-挖-环化反应，从而提供了多种二-至五取代的1,2-高产率的二氢吡啶衍生物。环化过程通过级联反应进行，该级联反应包括将烯胺碳分子内亲核加成到炔烃-金（I）络合物，去质子化和原型脱氢步骤。Au（I）催化的叔烯酰胺-炔烃环化反应以及连续的氧化芳构化反应提供了直接取代多取代吡啶的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.105
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环已烯 在 羟胺 、 iron(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-(cyclohexen-1-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III)-催化的芳基和乙烯基 C-H 键与异氰酸酯酰胺化合成 N-酰基邻氨基苯甲酰胺和 β-烯胺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种用于将苯胺和烯酰胺 CH 键与异氰酸酯酰胺化的 Rh(III) 催化方案。该方法直接有效地合成了 N-酰基邻氨基苯甲酰胺、烯胺酰胺和嘧啶-4-一杂环。

  DOI：

  10.1021/ja203495c

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydrovinylation of <i>N</i>-Acetylenamines Leading to Amines with a Quaternary Carbon Center
  作者：Qiu-Shi Wang、Jian-Hua Xie、Wei Li、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol201142v

  日期：2011.7.1

  A catalytic hydrovinylation of N-acetylenamines with ethylene is reported. This new hydrovinylation reaction is catalyzed by a ruthenium hydride complex, RuHCl(CO)(PCy3)(2), providing a series of N-acetylamines with a quaternary carbon center with up to 99% yield.