(1α,4α,5α)-1-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-4,5-diol | 126798-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,4α,5α)-1-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-4,5-diol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 126798-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: BWDSJXLIJJUNGO-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,5α)-1-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-4,5-diol 在 Lindlar's catalyst 甲醇 、 叠氮化锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 (1β,2α,5α)-1-amino-2,5-bis(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-3-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural determination of (.+-.)-neplanocin F

  摘要：

  Neplanocin F (2), a minor constituent of the family of neplanocin antibiotics, was synthesized as a racemate in 12 steps from cyclopentenone 3/4, which in turn was available from D-ribonolactone. The carbocyclic ring of neplanocin F corresponds to the allylic rearranged isomer of the biologically active agent neplanocin A. Regiospecific reduction of the racemic cyclopentenone 3/4 and protection of the resulting alpha-alcohol as a benzyl ether 6 produced, after removal of the isopropylidene moiety, a compound (7) having allylic and homoallylic secondary alcohol functionalities. Differences in the reactivity of these two secondary alcohols were successfully manipulated to prepare the homoallylic substituted azide 14, which was then reduced and converted to the desired adenine ring by conventional methods. The spectral properties of the synthesized material [(+/-)-neplanocin F] were identical to those of the natural product, except for its lack of optical rotation. X-ray crystallographic analysis helped corroborate the structure. In contrast to its bioactive isomer, neoplanocin A, neplanocin F was devoid of cytotoxicity and in vitro antiviral activity.

  DOI：

  10.1021/jo00033a031
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(苯基甲氧基甲基)锡烷 在 PdCl₂[CH₃CN]2 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.16h， 生成 (1α,4α,5α)-1-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopentene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin F的首次对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin F，neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体，是从d-γ-核糖内酯开始对映选择性合成的。合成方法基于制备合适的带有三个被正交保护的羟基的碳环前体的方法。合成的关键步骤是仲烯丙基醇相对于均烯丙基醇的区域选择性保护以及核碱基与三氟甲磺酸酯中间体的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.094

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (−)-Neplanocin F
  作者：Sergio Rodriguez Ropero、Dolorès Edmont、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701521284

  日期：2007.11.26

  The stereospecific synthesis of (−)-neplanocin F was achieved in 15 steps from 2,3-O-isopropylidene-D-1,4-ribonolactone. The synthetic methodology can give an access through appropriate modifications to new series of carbanucleosides.

  (-)-neplanocin F 的立体定向合成是从 2,3-O-异亚丙基-D-1,4-核糖内酯通过 15 个步骤实现的。合成方法可以通过对新系列碳核苷进行适当的修改来获得。
• Total synthesis of (±)-neplanocin F
  作者：Michael Bodenteich、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80539-6

  日期：1989.1

  (±)-Neplanocin F was synthesized in 12 steps from the racemate (/), which was available from D-ribonolactone.

  （±）-Neplanocin F由外消旋体（/ ）分12步合成，该消旋体可从D-核糖内酯获得。
• BODENTEICH, MICHAEL;MARQUEZ, VICTOR E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4909-4912
  作者：BODENTEICH, MICHAEL、MARQUEZ, VICTOR E.

  DOI：——

  日期：——