2-(5-bromopyridin-3-yl)-1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole | 1356481-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-bromopyridin-3-yl)-1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(5-bromopyridin-3-yl)-1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzimidazole；2-(5-Bromopyridin-3-yl)-1-cyclopropyl-5,6-difluorobenzimidazole
• CAS: 1356481-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₀BrF₂N₃
• 分子量: 350.165
• InChiKey: GAPOXXJIHYSEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopyridin-3-yl)-1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 calcium hypochlorite 、 potassium hydrogencarbonate 、 重氧水 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 [¹⁸F]AldoView
  参考文献：
  名称：

  开发 [18F] AldoView 作为首个用于原发性醛固酮增多症成像的高选择性醛固酮合成酶 PET 示踪剂

  摘要：

  本研究的目的是合成氟 18 标记的高选择性醛固酮合酶 ( h CYP11B2) 抑制剂 [ 18 F]AldoView，并评估其使用正电子发射断层扫描检测产醛固酮腺瘤 (APA) 的潜力原发性醛固酮增多症（PHA）患者。使用二苯并噻吩锍盐化学，从[ 18 F]AldoView 一步以高放射化学产率从[ 18F]氟化物。在小鼠中，示踪剂显示出良好的药代动力学特征，包括快速分布和清除。PHA 患者的肾上腺组织成像显示肾上腺皮质中的弥漫性结合模式、一些腺瘤中的强烈结合以及与产生醛固酮的细胞簇一致的“热点”。结合模式与h CYP11B2的抗体染色具有良好的视觉一致性，并区分具有正常和过度h CYP11B2 表达的区域。总之，[ 18 F]AldoView 是一种很有前途的示踪剂，可用于检测 PHA 患者的 APA。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00539
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-4,5-difluoro-2-nitroaniline 在 Oxone 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(5-bromopyridin-3-yl)-1-cyclopropyl-5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发 [18F] AldoView 作为首个用于原发性醛固酮增多症成像的高选择性醛固酮合成酶 PET 示踪剂

  摘要：

  本研究的目的是合成氟 18 标记的高选择性醛固酮合酶 ( h CYP11B2) 抑制剂 [ 18 F]AldoView，并评估其使用正电子发射断层扫描检测产醛固酮腺瘤 (APA) 的潜力原发性醛固酮增多症（PHA）患者。使用二苯并噻吩锍盐化学，从[ 18 F]AldoView 一步以高放射化学产率从[ 18F]氟化物。在小鼠中，示踪剂显示出良好的药代动力学特征，包括快速分布和清除。PHA 患者的肾上腺组织成像显示肾上腺皮质中的弥漫性结合模式、一些腺瘤中的强烈结合以及与产生醛固酮的细胞簇一致的“热点”。结合模式与h CYP11B2的抗体染色具有良好的视觉一致性，并区分具有正常和过度h CYP11B2 表达的区域。总之，[ 18 F]AldoView 是一种很有前途的示踪剂，可用于检测 PHA 患者的 APA。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00539

文献信息

• US9382226B2
  申请人：——

  公开号：US9382226B2

  公开（公告）日：2016-07-05