Z-Phe-ψ(CH2NH)-Gly-OMe | 128421-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-ψ(CH2NH)-Gly-OMe
• 英文别名: Z-PheΨGly-OMe；methyl 2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]amino]acetate
• CAS: 128421-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: HTMSCJZDCSZFBZ-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-ψ(CH2NH)-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 151.0h， 生成 (4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-6-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺作为拟肽的模板。对6-氧过氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的立体选择性合成路线的研究

  摘要：

  使用不同的还原方法描述了由相应的3,6-二氧杂类似物合成4,7,7-三取代的6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪，作为拟肽的间隔物模板。基于从ψ[CH 2 NH]假二肽衍生的4-酮二酸酯的分子内还原胺化和随后的γ-内酰胺化的替代方法也用于这些模板的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00842-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Z-Phe-ψ(CH2NH)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺作为拟肽的模板。对6-氧过氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的立体选择性合成路线的研究

  摘要：

  使用不同的还原方法描述了由相应的3,6-二氧杂类似物合成4,7,7-三取代的6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪，作为拟肽的间隔物模板。基于从ψ[CH 2 NH]假二肽衍生的4-酮二酸酯的分子内还原胺化和随后的γ-内酰胺化的替代方法也用于这些模板的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00842-3

文献信息

• An improved method for the preparation of desoxopeffides—reductions of endothiopeptides
  作者：Frank S. Guziec、Loide Mayer Wasmund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94324-7

  日期：1990.1

  Three new procedures for the synthesis of desoxopeptides from endothiopeptides are reported: 1) Raney nickel desulfurizafion, 2) alkylation with triethyloxonium tetrafluoroborate followed by sodium borohydride reduction, and 3) nickel boride reduction. Of these three, reduction with nickel boride was found to be superior due to high yields, reproducibility and convenience.

  从内硫肽合成脱氧肽的三种新方法已有报道：1）阮内镍脱​​硫基硫脲； 2）四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后硼氢化钠还原； 3）硼化镍还原。在这三种方法中，由于高收率，可重复性和便利性，发现用硼化镍还原效果更好。
• US7514430B2
  申请人：——

  公开号：US7514430B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• Bicyclic lactams as templates for peptidomimetics. Studies on stereoselective synthetic routes to 6-oxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines
  作者：Mercedes Martín-Martínez、Rosario Herranz、MaTeresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00842-3

  日期：1996.10

  7-trisubstituted 6-oxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazines, as spacer templates for peptidomimetics, from the corresponding 3,6-dioxo analogues is described using different reduction methods. An alternative approach, based on the intramolecular reductive amination of 4-ketodiesters derived from ψ[CH2NH] pseudodipeptides and subsequent γ-lactamization, was also used for the stereoselective preparation of these

  使用不同的还原方法描述了由相应的3,6-二氧杂类似物合成4,7,7-三取代的6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪，作为拟肽的间隔物模板。基于从ψ[CH 2 NH]假二肽衍生的4-酮二酸酯的分子内还原胺化和随后的γ-内酰胺化的替代方法也用于这些模板的立体选择性制备。