(4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-6-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester | 184847-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-6-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 184847-52-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: ZVCIPYBVKWXPAA-MIZPHKNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-色氨酸 、 (4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-6-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methyl (4S,7R,8aR)-4,7-dibenzyl-2-[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-6-oxo-3,4,8,8a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以2-氧吡咯烷和6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪为模板，寻找非肽胆囊收缩素配体。

  摘要：

  为了找到新类别的非肽胆囊收缩素（CCK）配体，一系列弱的基于3-氧代吲哚并咪唑的CCK拮抗剂的构象限制都已降低和提高。该策略产生了一系列单环2-氧吡咯烷衍生物4，其对CCK-A或CCK-B受体具有选择性，并且相对于3-氧代吲哚并烷模型，其对CCK-A受体亚型的结合亲和力略有提高。相反，在吡咯并[1,2-a]吡嗪模板5的仲氨基处掺入Trp残基，涉及分子构象柔韧性的严格限制，导致一系列双环衍生物没有以高达10（-5）M的浓度结合CCK受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.782
• 作为产物：
  描述：

  (4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-6-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,7-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 7-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4S,7R,8aR)-4,7-Dibenzyl-6-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺作为拟肽的模板。对6-氧过氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的立体选择性合成路线的研究

  摘要：

  使用不同的还原方法描述了由相应的3,6-二氧杂类似物合成4,7,7-三取代的6-氧杂氢吡咯并[1,2-a]吡嗪，作为拟肽的间隔物模板。基于从ψ[CH 2 NH]假二肽衍生的4-酮二酸酯的分子内还原胺化和随后的γ-内酰胺化的替代方法也用于这些模板的立体选择性制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00842-3