(-)-amabiline | 17958-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-amabiline
• 英文别名: (1S,13R,16R,17S)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9-triene-16,17-diol
• CAS: 17958-43-9；151204-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: DLYIURZCCWSUKD-MPESAESLSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxyphenyllithium 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-amabiline
  参考文献：
  名称：

  Short, Efficient Syntheses of the Amaryllidaceae Alkaloids (-)-Amabiline and (-)-Augustamine via Intramolecular 2-Azaallyl Anion Cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00154a037

文献信息

• Efficient syntheses of (−)-crinine and (−)-aspidospermidine, and the formal synthesis of (−)-minfiensine by enantioselective intramolecular dearomative cyclization
  作者：Kang Du、He Yang、Pan Guo、Liang Feng、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7sc01859b

  日期：——

  bearing all-carbon quaternary centers, in excellent yields and enantioselectivities. The P-chiral monophosphorus ligand AntPhos is crucial for the reactivity and enantioselectivity, and the choice of the N-phosphoramide protecting group is essential for the desired chemoselectivity. This method has enabled the enantioselective total syntheses of three distinctive and challenging biologically important

  具有全碳四元中心的多环生物碱具有多种生物活性，并且是天然产物合成中具有挑战性的目标。在合成化学中，非常需要开发适用于有效合成一系列复杂多环生物碱的通用和不对称催化方法。在这里，我们描述了一种有效的钯催化的对映选择性脱芳香环化反应，它能够以优异的收率和对映选择性合成两类重要的三环含氮骨架，手性二氢菲蒽酮和带有全碳季中心的二氢咔唑酮衍生物。P-手性单磷配体AntPhos对于反应性和对映选择性以及N的选择至关重要-磷酰胺保护基对于所需的化学选择性是必不可少的。该方法实现了三种独特且具有挑战性的重要生物重要多环生物碱的对映选择性全合成，特别是（-）-精氨酸的简洁和克级合成，吲哚生物碱（-）-aspidospermidine的有效合成以及的正式对映体合成。 （-）-minfiensine。
• 一种通过分子内去芳构化高效合成文殊兰碱及其类似物的方法
  申请人：宁波赜军医药科技有限公司

  公开号：CN106565730A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供一种通过分子内去芳构化高效合成文殊兰碱及其类似物的方法，包括如下7个步骤：苯胺化合物合成，苯胺化合物的合成，苯酚化合物的合成，环化产物的合成，二醇化合物的合成，化合物的合成，文殊兰碱及其类似物的合成。本发明通过过渡金属催化分子内去芳构化偶联反应的类似生物途径，同时实现了优越的化学和对映体选择性，这是生物合成所不能比拟的。该合成路线步骤短，且产品收率高。
• Diversity-Oriented Approach Toward the Syntheses of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids via a Common Chiral Synthon
  作者：Prachi Verma、Atish Chandra、Ganesh Pandey

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01368

  日期：2018.9.7

  a divergent route for the synthesis of these natural products. This is established in a few steps, starting from a chiral aza-bicyclo-heptene sulfone scaffold (2) via conjugate addition and concomitant stereoselective ring opening with allylmagnesium bromide, a key step that generates a crucial quaternary stereocenter, fixing the stereochemistry of the rest of the molecule at an early stage. One carbon

  功能化的氢吲哚（1），一种常见的手性合成子，可进行多种转化，以合成多种金莲花科生物碱（AAs），包括（-）-可瑞宁，（-）-可瑞那，（-）-阿比林，（+）-中膜，报道了（-）-马里替丁，（-）-奥马替丁和（+）-膜。支架1被发现是各种AA中的主要结构基序，并且是设计合成这些天然产物的不同途径的新型合成子。这是从手性氮杂-双环庚烯砜骨架开始的几个步骤中建立的（2）通过烯丙基溴化镁的共轭加成和伴随的立体选择性开环，这是一个关键步骤，可生成至关重要的季立体中心，并在早期固定分子其余部分的立体化学。一碳截短，然后进行分子内还原性胺化，以克为单位产生了所需的核1。
• Short, Efficient Syntheses of the Amaryllidaceae Alkaloids (-)-Amabiline and (-)-Augustamine via Intramolecular 2-Azaallyl Anion Cycloadditions
  作者：William H. Pearson、Frank E. Lovering

  DOI：10.1021/ja00154a037

  日期：1995.12