(6S,6aS)-6,9-dimethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxocin-3-one | 181508-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (6S,6aS)-6,9-dimethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxocin-3-one
• CAS: 181508-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YGMTWMVFDXSMSH-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aS)-6,9-dimethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxocin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基的8-内环化：（-）-clavukerin A和（-）-11-羟基胍的立体选择性合成

  摘要：

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01279-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-limonene 1,2-epoxide 在 哌啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6S,6aS)-6,9-dimethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基的8-内环化：（-）-clavukerin A和（-）-11-羟基胍的立体选择性合成

  摘要：

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01279-8

文献信息

• 8-endo Cyclization of (alkoxycarbonyl)methyl radicals: Stereoselective synthesis of (−)-clavukerin A and (−)-11-hydroxyguaiene
  作者：Eun Lee、Cheol Hwan Yoon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01279-8

  日期：1996.8

  (−)-Clavukerin A was synthesized from (+)-limonene oxide via 8-endo radical cyclization. (−)-11-Hydroxyguaiene was also synthesized, but its spectroscopic data did not match with those reported for the natural product.

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。