2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3-O-(3-methoxy)-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1314865-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3-O-(3-methoxy)-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1314865-13-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈
• 分子量: 461.512
• InChiKey: BFQHNHRUXXHLTE-NNNCCGCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  115.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3-O-(3-methoxy)-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(N,N'-benzyl-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用关键的环亚硫酸盐/硫酸盐中间体获取与蒽糖有关的抗原

  摘要：

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo200340q
• 作为产物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl L-rhamnopyranoside 、 3-甲氧基溴苄 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3-O-(3-methoxy)-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用关键的环亚硫酸盐/硫酸盐中间体获取与蒽糖有关的抗原

  摘要：

  炭疽是炭疽芽孢杆菌外孢子主要糖蛋白的四糖侧链的上游末端单位，是重要抗原决定簇的一部分。描述了一种新的进入含蔗糖的抗原和前体的方法。从d（+）-岩藻糖开始的合成路线利用了具有环状亚硫酸盐或硫酸盐功能的中间体，这些中间体连续用作保护基和离去基团。

  DOI：

  10.1021/jo200340q