5-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]furan-2-carbaldehyde | 1411979-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1411979-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: MUVMUEBKILOHFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]furan-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to Acetal-Spiroacetal-Enol Ethers by Tandem Dearomatization of a Furan Ring and Acetalization

  摘要：

  A range of structurally novel acetal-spiroacetal-enol ethers were readily synthesized from 3-[5-(methoxymethyl)-2-furyl] propionaldehydes by dearomatization to form carbocations that were trapped intramolecularly by the formyl group with subsequent acetalization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316548
• 作为产物：
  描述：

  1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-3-(2-furyl)propane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到5-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to Acetal-Spiroacetal-Enol Ethers by Tandem Dearomatization of a Furan Ring and Acetalization

  摘要：

  A range of structurally novel acetal-spiroacetal-enol ethers were readily synthesized from 3-[5-(methoxymethyl)-2-furyl] propionaldehydes by dearomatization to form carbocations that were trapped intramolecularly by the formyl group with subsequent acetalization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316548