4,6-dihydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester | 653573-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dihydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Ergoline-8-carboxylic acid, 5,6,7,8,9,10-hexadehydro-, methyl ester；methyl 4,6-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 653573-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: BZEKBWRAVXJONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 D-麦角酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。

  DOI：

  10.1021/ol0354369
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4,6-dihydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到4,6-dihydro-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。

  DOI：

  10.1021/ol0354369

文献信息

• Solving a Mystery with Classical and Dual Photoredox Catalysis: Application of Nickel in the Synthesis of Ergot Alkaloids
  作者：Jan Brauer、Rainer Wiechert、Anika Hahn、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01291

  日期：2024.5.24

  A short synthesis of the ergot alkaloid lysergene and a formal total synthesis of lysergic acid diethylamide (LSD) under the avoidance of palladium and including two nickel-catalyzed steps instead have been developed. A key intermediate of this approach has already been reported by Hendrickson et al. in 2004 (Hendrickson, J.B. et al. Org. Lett. 2004, 6, 3–5), yet the spectral data do not match, adding

  麦角生物碱麦角碱的简短合成和麦角酸二乙酰胺 (LSD) 的正式全合成已经开发出来，该合成避免使用钯，并包括两个镍催化步骤。 Hendrickson 等人已经报道了这种方法的关键中间体。 2004 年（Hendrickson, JB 等人Org. Lett. 2004 , 6 , 3-5），但光谱数据不匹配，增加了对其路线的怀疑。虽然亨德里克森合成的最后步骤无法重现，但我们能够利用难以捉摸的中间体。