1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranosyl)-indol-4-one | 86781-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranosyl)-indol-4-one
• CAS: 86781-91-1
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₈
• 分子量: 511.572
• InChiKey: DKTDWKGDDPYQKV-JVYGEBFASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylamino)-2-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptononitrile 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 343.0h， 生成 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-lyxofuranosyl)-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-苄基-4,5,6,7-四氢-6,6-二甲基-2-（d-半乳糖-戊糖醇-1-基）-吲哚-4-一的脱水作用得到新的C-核苷类似物

  摘要：

  摘要2-（苄氨基）-2-脱氧-d-甘油-1-葡萄糖庚糖与5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应生成1-苄基-4,5,6,7-四氢- 6,6-二甲基-2-（d-半乳糖-戊醇-1-基）-吲哚-4-酮（2）。在动力学控制的条件下，酸催化2的分子内脱水，得到1-苄基-4,5,6,7-四氢-2-α-d-柳呋喃糖基-6,6-二甲基吲哚-4-酮；仅建议该化合物的异头构型。当在热力学控制的条件下进行脱水反应时，它会生成α-和β-d-lypyopyranosyl化合物的1：1混合物。通过化学和物理方法阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88114-2