[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl] (E)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)prop-2-enoate | 1430416-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl] (E)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1430416-99-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: OXXYOEODYIGNRN-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacrylic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 [3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl] (E)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of derivatives of methyl rosmarinate and their inhibitory activities against matrix metalloproteinase-1 (MMP-1)

  摘要：

  A series of MMP-1 inhibitors have been identified based upon a methyl rosmarinate scaffold using structure-based drug design methods. The best compound in the series showed an IC50 value of 0.4 mu M. A docking study was conducted for compound (S)-10n in order to investigate its binding interactions with MMP-1. The structure activity relationships (SAR) were also briefly discussed. Useful SAR was established which provides important guidelines for the design of future generations of potent inhibitors against MMP-1. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.047