ethyl(5R,6R,2E)-7-tetrahydropyranyloxy-2,5,6-trimethyl-2-heptenoate | 78094-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl(5R,6R,2E)-7-tetrahydropyranyloxy-2,5,6-trimethyl-2-heptenoate
• CAS: 78094-71-0；83377-53-1；83377-54-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: ZNYKXRQBTWCYSR-JWPJAMMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(5R,6R,2E)-7-tetrahydropyranyloxy-2,5,6-trimethyl-2-heptenoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (+)-faranal
  参考文献：
  名称：

  法老的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85108-9
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-tetrahydropyranol 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl(5R,6R,2E)-7-tetrahydropyranyloxy-2,5,6-trimethyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  法老的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85108-9

文献信息

• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80126-8

  日期：1981.1

  (3S 4R)-(+)-Faranal and its antipode were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural pheromone.

  合成了（3S 4R）-（+）-芳烃及其对映体。前者的生物活性与天然信息素相当。