ethyl (S)-2,4-dihydroxybutanoate 2,4-acetonide | 94339-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (S)-2,4-dihydroxybutanoate 2,4-acetonide
• 英文别名: ethyl (4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
• CAS: 94339-92-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: YUJSRCZJYZCBHX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2,4-dihydroxybutanoate 2,4-acetonide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-<(S)-2',4'-dihydroxybutyl>-7,8-dimethyl-1,5-dihydro-2,4-benzodithiepin 2',4'-acetonide
  参考文献：
  名称：

  1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和4-羟基1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体的合成

  摘要：

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91192-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2,4-dihydroxybutanoate 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (S)-2,4-dihydroxybutanoate 2,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  4,10-二羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的旋光形式的合成及其转化为1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映异构体，橄榄蝇信息素

  摘要：

  橄榄蝇（Dacus oleae）信息素的主要成分1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体都是由（S）-苹果酸合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96376-8

文献信息

• A revised mechanism for chemoselective reduction of esters with borane-dimethyl sulfide complex and catalytic sodium tetrahydroborate directed by adjacent hydroxyl group
  作者：Seiki Saito、Teruhiko Ishikawa、Akiyoshi Kuroda、Kazuya Koga、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92187-8

  日期：——

  The plausible mechanism for the reduction of the ester groups with a strong preference for one located α to the hydroxyl groups of S-malates and R,R-tartrate-based derivatives has been proposed together with some results with regard to its applications to the syntheses of chiral synthons.

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。