N-(quinolin-8-yl)-3-(N-morpholino)-2-N-methylindolecarboxamide | 1531629-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-3-(N-morpholino)-2-N-methylindolecarboxamide
• 英文别名: 1-methyl-3-morpholin-4-yl-N-quinolin-8-ylindole-2-carboxamide
• CAS: 1531629-13-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₂
• 分子量: 386.453
• InChiKey: BTLBJWLJVPLAAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-氯吗啉 、 1-methyl-N-(quinolin-8-yl)-1H-indole-2-carboxamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-(quinolin-8-yl)-3-(N-morpholino)-2-N-methylindolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Anthranilic Acid Derivatives through Iron-Catalyzed Ortho Amination of Aromatic Carboxamides with N-Chloroamines

  摘要：

  Arenes possessing an 8-quinolinylamide group as a directing group are ortho aminated with N-chloroamines and N-benzoyloxyamines in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base to produce anthranilic acid derivatives in high yield. The reaction proceeds via iron-catalyzed C H activation, followed by the reaction of the resulting iron intermediate with N-chloroamine. The choice of the directing group and diphosphine ligand is crucial for obtaining the anthranilic acid derivative with high yield and product selectivity.

  DOI：

  10.1021/ja412521k