3,3-Dimethoxy-propane-1-thiol | 128352-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethoxy-propane-1-thiol
• 英文别名: 3,3-Dimethoxypropane-1-thiol
• CAS: 128352-01-2
• 化学式: C₅H₁₂O₂S
• 分子量: 136.215
• InChiKey: VKDFJWFLBIIGPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethoxy-propane-1-thiol 在 苄基三乙基氯化铵 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-(3,3-dimethoxypropylsulfanylmethoxy)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxy tryptamines I. Synthesis of (±)-Deamino-debromo-Eudistomin L

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80568-2
• 作为产物：
  描述：

  S-3,3-dimethoxypropyl ethanethioate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3,3-Dimethoxy-propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物对映体对的高效合成和生物活性

  摘要：

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.054

文献信息

• The first examples of dynamic kinetic resolution by enantioselective acetylation of hemithioacetals: An efficient synthesis of homochiral α-Acetoxysulfides
  作者：Stephen Brand、Martin F. Jones、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01748-7

  日期：1995.11

  fluorescens lipase catalysed irreversible acetylation of a hemithioacetal using vinyl acetate proceeds via a novel dynamic kinetic resolution. Thus a thiol and an aldehyde are mixed together to form a racemic hemithioacetal, essentially a single enantiomer of which is acylated under the reaction conditions. Racemisation of the unrecognised hemithioacetal by a dissociation-recombination process catalysed by

  的荧光假单胞菌的脂肪酶使用的乙酸乙烯酯进行一硫代半缩醛的催化不可逆的乙酰化通过一种新颖的动态动力学拆分。因此，将硫醇和醛混合在一起以形成外消旋的半硫缩醛，其基本上单一的对映体在反应条件下被酰化。通过硅胶催化的解离-重组过程将未被识别的半硫缩醛消旋化，可以使反应中的转化率大于50％。用合适的底物可以获得高产率和对映选择性。
• Enzymatic Resolution of α-acetoxysulfides: A new approach to the synthesis of homochiral S,O-Acetals
  作者：John Milton、Stephen Brand、Martin F. Jones、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00248-n

  日期：1995.8

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides using Pseudomonas fluorescens lipase is reported. Selectivity is highly dependent on the substrate and solvent, with enantiomeric excesses of >95% in some cases. We believe these are the first examples of enzymatic resolutions of an S,O-acetal.
• HERMKENS, PERDO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. V.;KRUSE, CHRIS G.;SCHEEREN, HAN+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 5009-5012
  作者：HERMKENS, PERDO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. V.、KRUSE, CHRIS G.、SCHEEREN, HAN+

  DOI：——

  日期：——