S-3,3-dimethoxypropyl ethanethioate | 128352-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-3,3-dimethoxypropyl ethanethioate
• 英文别名: S-(3,3-dimethoxypropyl) ethanethioate
• CAS: 128352-00-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: RQFSHFDIBIBYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3,3-dimethoxypropyl ethanethioate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3,3-Dimethoxy-propane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫菌霉素及其3-脱甲基衍生物对映体对的高效合成和生物活性

  摘要：

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.054
• 作为产物：
  描述：

  β-acetylthiopropionaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到S-3,3-dimethoxypropyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxy tryptamines I. Synthesis of (±)-Deamino-debromo-Eudistomin L

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80568-2

文献信息

• HERMKENS, PERDO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H. V.;KRUSE, CHRIS G.;SCHEEREN, HAN+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 5009-5012
  作者：HERMKENS, PERDO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H. V.、KRUSE, CHRIS G.、SCHEEREN, HAN+

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxy tryptamines I. Synthesis of (±)-Deamino-debromo-Eudistomin L
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H. v.Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80568-2

  日期：1989.1
• Efficient synthesis and biological activity of enantiomeric pairs of thiolactomycin and its 3-demethyl derivative
  作者：Kohei Ohata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.054

  日期：2009.3

  The title total synthesis was achieved by employing deconjugative asymmetric α-sulfenylation of the chiral 3-(α,β,γ,δ-unsaturated acyl)oxazolidin-2-one with a 3,3-dimethoxypropyl methanethiosulfonate as a key step. From the biological activity assay carried out using the title compounds, it appeared evident that in vitro antibacterial and mammalian type I FAS inhibitory activity can be cleanly separated

  通过使用手性3-（α，β，γ，δ-不饱和酰基）恶唑烷-2-酮与3,3-二甲氧基丙基甲硫代磺酸盐的键合不对称α-亚磺酰基化作为关键步骤来实现标题的总合成。从使用标题化合物进行的生物学活性测定中，似乎表明，不仅通过改变C 3位的取代基，而且通过改变C的绝对构型，可以清楚地分离体外的抗菌和哺乳动物I型FAS抑制活性。5位，并且非天然的（S）-（-）-3-脱甲基硫基催乳素及其同源物可以用作选择性的哺乳动物I型FAS抑制剂。