2-异丙基-4,5-二氢恶唑-4-甲酸 | 153180-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-异丙基-4,5-二氢恶唑-4-甲酸
• 中文别名: 2-异丙基恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-isopropyloxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-propan-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 153180-21-3
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: RNFLNLHKYIYMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-4,5-二氢恶唑-4-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 5-phenylsulfanyl-2-(2-propan-2-yl-1,3-oxazol-4-yl)-5H-1,3-oxazole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00073a040
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl <(isobutyryl)amino>malonate 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-异丙基-4,5-二氢恶唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00073a040

文献信息

• [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES

  公开号：WO2017193063A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating the integrated stress response (ISR) and for treating related diseases; disorders and conditions.

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。
• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。
• Oxazole- and thiazolecarboxamides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05244867A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Oxazole- and thiazolecarboxamides of the formulae Ia and Ib ##STR1## where the substituents have the following meanings: X oxygen or sulfur; R.sup.2 formyl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl or --COYR.sup.5 ; Y oxygen or sulfur; and R.sup.4 is methyl and herbicidal agents containing compounds of the formulae Ia or Ib as active ingredients.

  公式Ia和Ib的噁唑和噻唑羧酰胺，其中取代基具有以下含义：X为氧或硫；R.sup.2为甲酰基，4,5-二氢噁唑-2-基或--COYR.sup.5；Y为氧或硫；R.sup.4为甲基。含有公式Ia或Ib化合物作为活性成分的除草剂。
• Oxazole-and thiazolecarboxyamides as herbicides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05256633A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Oxazole- and thiazolecarboxamides of the formulae Ia and Ib ##STR1## where the substituents have the following meanings: oxygen or sulfur; hydrogen; halogen; substituted or unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, benzyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, phenoxy or phenylthio; alkoxy; alkylthio; haloalkoxy; haloalkylthio; or a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclic radical; formyl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl or --COYR.sup.5 ; oxygen or sulfur; hydrogen; cycloalkyl; substituted or unsubstituted alkyl, phenyl, benzyl, alkenyl, cycloalkenyl or alkynyl; a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclic radical; phthalimido; tetrahydrophthalimido; succinimido; maleiimido; one equivalent of a cation; or --N.dbd.CR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.6, R.sup.7 hydrogen; alkyl; cycloalkyl; phenyl; furyl or together a methylene chain or 4 to 7 members; hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl or cycloalkyl; R.sup.4 hydroxy; alkoxy; substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or naphthyl; a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heterocyclic radical; or R.sup.3 and R.sup.4 together are --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.p --(CH.sub.2).sub.q --, where n and q are 1, 2 or 3, p is 0 or 1 and Y is oxygen, sulfur or N-methyl, or form a radical of the formula --(CH.sub.2).sub.3 --CO--, and their environmentally tolerated salts, X is formula Ib not being sulfur when R.sup.1 is 3-pyridyl, R.sup.2 is CO.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.3 or R.sup.3 is hydrogen, and X in formula Ia X not being sulfur and R.sup.1 not being thien-2-yl when YR.sup.5 is OH, R.sup.3 is hydrogen and R.sup.4 is methyl, processes for manufacturing such compounds and herbicidal agents containing compounds of the formula Ia or Ib as active ingredients.

  Ia和Ib式的噁唑和噻唑羧酰胺，其中取代基具有以下含义：氧或硫；氢；卤素；取代或未取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，苄基，环烷基，烯基，炔基，苯基，苯氧基或苯硫基；烷氧基；烷基硫基；卤代烷氧基；卤代烷基硫基；或取代或未取代的5-或6-成员杂环基；甲酰基，4,5-二氢噁唑-2-基或--COYR.sup.5；氧或硫；氢；环烷基；取代或未取代的烷基，苯基，苄基，烯基，环烷烯基或炔基；取代或未取代的5-或6-成员杂环基；邻苯二甲酰亚胺基；四氢邻苯二甲酰亚胺基；琥珀酰亚胺基；马来酰亚胺基；一个阳离子当量；或--N.dbd.CR.sup.6R.sup.7；R.sup.6，R.sup.7氢；烷基；环烷基；苯基；呋喃基或一起的亚甲基链或4到7个成员；氢或取代或未取代的烷基或环烷基；R.sup.4羟基；烷氧基；取代或未取代的烷基，环烷基，烯基，炔基，苯基或萘基；取代或未取代的5-或6-成员杂环基；或R.sup.3和R.sup.4一起是--(CH.sub.2).sub.n--Y.sub.p--(CH.sub.2).sub.q--，其中n和q为1、2或3，p为0或1，Y为氧、硫或N-甲基，或形成式的基团--(CH.sub.2).sub.3--CO--，以及它们的环境可耐受盐，当R.sup.1为3-吡啶基，R.sup.2为CO.sub.2CH.sub.2CH.sub.3或当YR.sup.5为OH，R.sup.3为氢，R.sup.4为甲基时，公式Ib的X不是硫，公式Ia的X不是硫且R.sup.1不是噻吩-2-基，用于制造这种化合物的过程和包含Ia或Ib式化合物作为活性成分的除草剂。
• Oxazol- bzw. Thiazolcarbonsäureamide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0419944A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  Oxazol- bzw. Thiazolcarbonsäureamide der Formeln la und Ib in denen die Substituenten folgende Bedeutung haben: X Sauerstoff oder Schwefel; R1 Wasserstoff; Halogen; gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, Benzyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio; Alkoxy; Alkylthio; Halogenalkoxy; Halogenalkylthio; oder einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Rest; R2 Formyl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl oder den Rest -COYR5; Y Sauerstoff oder Schwefel; R5 Wasserstoff; Cycloalkyl; gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Phenyl, Benzyl, Alkenyl, Cycloalkenyl oder Alkinyl; einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest; Phthalimido; Tetrahydrophthalimido; Succinimido; Maleinimido; ein Äquivalent eines Kations; oder einen Rest -N = CR6 R7; R6, R7 Wasserstoff; Alkyl; Cycloalkyl; Phenyl; Furyl oder zusammen eine Methylenkette mit 4 bis 7 Kettengliedern; R3 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl; R4 Hydroxy; Alkoxy; gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl oder Naphthyl; einen gegebenenfalls substituierten 5- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Rest; oder R3 und R4 gemeinsam einen Rest der Struktur -(CH2)n-YP-(CH2)q-, wobei n und q 1, 2 oder 3, p 0 oder 1 und Y Sauerstoff, Schwefel oder N-Methyl bedeuten oder den Rest der Formel -(CH2)3-CO- bilden, sowie deren umweltverträgliche Salze, wobei in der Formel Ib X nicht Schwefel bedeutet, wenn R1 3-Pyridyl, R2 C02CH2CH3 oder R3 Wasserstoff bedeutet, und wobei in der Formel la X nicht Schwefel oder R1 nicht Thien-2-yl bedeutet, wenn YR5 für OH steht und R3 Wasserstoff und R4 Methyl bedeutet, Verfahren zur Herstellung und herbizide Mittel, die die Verbindungen der Formeln la oder Ib als Wirkstoffe enthalten.

  式 la 和 Ib 的噁唑或噻唑甲酰胺 其中取代基的含义如下： X 氧或硫； R1 是氢；卤素；任选取代的 C1-C6 烷基、苄基、环烷基、烯基、炔基、苯基、苯氧基或苯硫基；烷氧基；烷硫基；卤代烷氧基；卤代烷硫基；或任选取代的 5 至 6 元杂环基； R2 甲酰基、4,5-二氢恶唑-2-基或自由基-COYR5； Y 氧或硫； R5 氢；环烷基；任选取代的烷基、苯基、苄基、烯基、环烯基或炔基； 任选取代的 5 或 6 元杂环基；邻苯二甲酰亚胺；四氢邻苯二甲酰亚胺；琥珀酰亚胺；马来酰亚胺； 阳离子当量； 或 自由基 -N = CR6 R7； R6、R7 氢；烷基；环烷基；苯基；呋喃基，或 4 至 7 个链成员的亚甲基链； R3 氢或任选取代的烷基或环烷基； R4 羟基 任选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基或萘基； 任选取代的 5 至 6 元杂环基；或 R3 和 R4 共同形成结构为-(CH2)n-YP-( )q-的基团，其中 n 和 q 为 1、2 或 3，p 为 0 或 1，Y 为氧、硫或 N-甲基，或形成式-( )3-CO-的基团，以及它们的环境相容盐、 在式 Ib 中，当 R1 是 3-吡啶基、R2 是 C02 CH3 或 R3 是氢时，X 不是硫；在式 la 中，当 YR5 是 OH、R3 是氢和 R4 是甲基时，X 不是硫或 R1 不是噻吩-2-基；含有式 la 或 Ib 的化合物作为活性化合物的除草剂的制备方法和除草剂。