6-Azulenessigsaeure | 26157-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-Azulenessigsaeure
• 英文别名: 2-Azulen-6-ylacetic acid
• CAS: 26157-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: XLHFKAYZTIUPLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azulenessigsaeure 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(6-Azulyl)-aethylnosylat
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. VIII. Buffered acetolysis of 2-(4- and 2-(6-azulyl)ethyl arenesulfonates and 3-(4-azulyl)-1-propyl nosylate. Examples of Ar3-5 and Ar3-6 mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00946a010
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基吡啶碘化物 生成 6-Azulenessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. VIII. Buffered acetolysis of 2-(4- and 2-(6-azulyl)ethyl arenesulfonates and 3-(4-azulyl)-1-propyl nosylate. Examples of Ar3-5 and Ar3-6 mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00946a010

文献信息

• Synthesis of 1,3,6-Trisubstituted Azulenes
  作者：Teppo O. Leino、Marcus Baumann、Jari Yli-Kauhaluoma、Ian R. Baxendale、Erik A. A. Wallén

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02271

  日期：2015.11.20

  The key intermediate, 6-methylazulene, was synthesized from readily available and inexpensive starting materials in 63% yield over two steps. The methyl group of 6-methylazulene was then used as a synthetic handle to introduce different substituents at the 6-position via two different methods. Subsequently, the 1- and 3-positions were substituted with additional functional handles, such as formyl

  我们已经开发出一种短的，通用的合成途径来合成1,3,6-三取代的天青石。关键中间体6-甲基methyl烯是由容易获得且廉价的起始原料合成的，分两步合成，产率为63％。然后，通过两种不同的方法，将6-甲基azulene的甲基用作合成手柄，以在6位引入不同的取代基。随后，将1-位和3-位替换为其他官能团，例如甲酰基，氯甲基酮和碘化物。通过制备三种不同产品的集合，证明了合成路线的效率，在七个步骤中收率最高的是33％。
• Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 80 - 92
  作者：Hafner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——