2-(but-3-enyl)-2-(3-chloropropyl)propane-1,3-diol | 1370725-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-2-(3-chloropropyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1370725-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: JYXQTZQKRWFVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-2-(3-chloropropyl)propane-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 6a-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl)decahydrocyclopenta[hi]indolizine
  参考文献：
  名称：

  通过级联缩合、环化、环加成和脱羰策略合成在环连接位置未取代的稠合三环胺。

  摘要：

  加热包含受保护的羟甲基、连接的烷基氯和连接的烯基的醛与胺在醛的 α 位建立级联（串联）反应序列，包括缩合为中间体亚胺，然后环化并形成中间体偶氮甲碱叶立德，然后是分子内偶极环加成。在完全或非常高的立体化学控制下形成稠合三环产物。羟甲基转化为醛 - 可以将其去除以得到在环连接位置未被取代的三环胺产物 - 或转化为烯烃，从而形成生物碱斯堪的纳丁和美洛辛的核心环系统.

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.11
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 3-氯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到2-(but-3-enyl)-2-(3-chloropropyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过级联缩合、环化、环加成和脱羰策略合成在环连接位置未取代的稠合三环胺。

  摘要：

  加热包含受保护的羟甲基、连接的烷基氯和连接的烯基的醛与胺在醛的 α 位建立级联（串联）反应序列，包括缩合为中间体亚胺，然后环化并形成中间体偶氮甲碱叶立德，然后是分子内偶极环加成。在完全或非常高的立体化学控制下形成稠合三环产物。羟甲基转化为醛 - 可以将其去除以得到在环连接位置未被取代的三环胺产物 - 或转化为烯烃，从而形成生物碱斯堪的纳丁和美洛辛的核心环系统.

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.11