(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-amine | 142504-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-amine
• CAS: 142504-19-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃
• 分子量: 283.411
• InChiKey: BRFSIRSYVLXDSS-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-amine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Carbocyclic oxanosine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of enantiomerically pure carbocyclic oxanosine as a potential chemotherapeutic agent

  摘要：

  The first synthesis of optically active carbocyclic oxanosine 2 has been achieved in 14 steps from commercially available D-ribonic acid gamma-lactone. When evaluated for the inhibition activity of NGF-induced differentiation on PC12 cells, 2 was about 10-fold less active than natural oxanosine.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00006-6
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]spiro[4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of enantiomerically pure carbocyclic oxanosine as a potential chemotherapeutic agent

  摘要：

  The first synthesis of optically active carbocyclic oxanosine 2 has been achieved in 14 steps from commercially available D-ribonic acid gamma-lactone. When evaluated for the inhibition activity of NGF-induced differentiation on PC12 cells, 2 was about 10-fold less active than natural oxanosine.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00006-6

文献信息

• [EN] D-CARBOCYCLIC-3-DEAZAADENOSINE ANALOGUES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE DEAZAADENOSINE-3 D-CARBOCYCLIQUE ET LEUR UTILISAITON EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1994018971A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) Compositions containing a substantial molar excess of one stereoisomer of a carbocyclic analogue of 3-deazaadenosine for use in preventing or treating viral infections, and methods of producing these compositions, are described.(FR) On décrit des compositions qui contiennent un excédent molaire substantiel d'un stéréo-isomère d'un analogue carbocyclique de déazaadénosine-3 et qui servent à prévenir ou traiter des infections virales, ainsi que des procédés permettant de produire ces compositions.