Carbocyclic oxanosine | 175473-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Carbocyclic oxanosine
• 英文别名: (1'R,2'S,3'R,4'R)-5-Amino-3-[2',3'-dihydroxy-4'-(hydroxymethyl)cyclopentanyl]imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7(3H)-one；5-amino-3-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one
• CAS: 175473-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: JMKICCDXOHKWLB-APOSLCTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbocyclic oxanosine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到Phosphoric acid mono-[(1R,2R,3S,4R)-4-(5-amino-7-oxo-7H-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-3-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Oxanosine and Carbocyclic Oxanosine Derivatives as Anti-HIV Agents.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.309
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(cyclohexylidenedioxy)cyclopentan-1-ol 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Carbocyclic oxanosine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of enantiomerically pure carbocyclic oxanosine as a potential chemotherapeutic agent

  摘要：

  The first synthesis of optically active carbocyclic oxanosine 2 has been achieved in 14 steps from commercially available D-ribonic acid gamma-lactone. When evaluated for the inhibition activity of NGF-induced differentiation on PC12 cells, 2 was about 10-fold less active than natural oxanosine.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00006-6

文献信息

• Synthesis of sugar-modified derivatives of the unusual nucleoside oxanosine and its carbocyclic analogs as potential inhibitors of HIV
  作者：Yoshio Saito、Mariko Nakamura、Tsuneya Ohno、Chanya Chaicharoenpong、Eiko Ichikawa、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato、Kazuo Umezawa

  DOI：10.1039/b006763f

  日期：——

  A series of sugar-modified derivatives of oxanosine and its carbocyclic analogs were synthesized from natural oxanosine and (−)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, respectively. Among nucleosides tested for anti-HIV activities in vitro, oxanosine 1, its 5′-monophosphate 9, and 2′-deoxyoxanosine 8 reduced the number of HIV particles in CEM cells to almost the same level as ddI.

  研究人员分别从天然草苷和(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成了一系列草苷及其碳环类似物的糖修饰衍生物。在体外抗艾滋病毒活性测试的核苷中，草苷 1、其 5′-单磷酸 9 和 2′-脱氧草苷 8 可将 CEM 细胞中的艾滋病毒颗粒数量减少到与 ddI 几乎相同的水平。