Phthalic acid 1-((1R,4S,5R,6S)-1-acetoxy-4,5,6-tris-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl) ester 2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester | 754224-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phthalic acid 1-((1R,4S,5R,6S)-1-acetoxy-4,5,6-tris-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl) ester 2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
• CAS: 754224-47-0
• 化学式: C₅₉H₅₉N₃O₁₃
• 分子量: 1018.13
• InChiKey: SQWCXRDLTAWADD-YMWPSVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  192.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthalic acid 1-((1R,4S,5R,6S)-1-acetoxy-4,5,6-tris-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl) ester 2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 Phthalic acid 1-((1R,4S,5R,6S)-1-acetoxy-4,5,6-tris-benzyloxy-cyclohex-2-enylmethyl) ester 2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  甲基香芹黄素相关分子的合成研究

  摘要：

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。

  DOI：

  10.1071/ch03185