(1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol | 875858-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: [1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]methanol；[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 875858-83-6
• 化学式: C₅H₆F₂N₂O
• mdl: MFCD07841702
• 分子量: 148.112
• InChiKey: XDBVTLKZYRPEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  242.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 [1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multigram Synthesis of 1-(Difluoromethyl)imidazoles and -benzimidazoles

  摘要：

  一种用于咪唑和苯并咪唑二氟甲基化的便捷方法已经开发出来。该方法的关键特征是反应混合物中二氟甲基化试剂的逐渐生成，这是通过同时添加二氟氯甲烷和碱来实现的。该方法适用于官能化底物，并允许以百克级规模制备相应的1-(二氟甲基)咪唑和-苯并咪唑，收率可达60-95%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258470
• 作为产物：
  描述：

  2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-(difluoromethyl)-1H-imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(1-(difluoromethyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。

  公开号：

  WO2020014332A1