dimethyl 2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terephthalate | 1351221-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terephthalate
• 英文别名: dimethyl 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terephthalate；Dimethyl 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terephthalate；dimethyl 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1351221-60-7
• 化学式: C₂₂H₃₂B₂O₈
• 分子量: 446.113
• InChiKey: PKVRYRUGGZBDOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terephthalate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,5-diboronoterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and flame retardant testing of new boronated and phosphonated aromatic compounds

  摘要：

  本报告介绍了在过渡金属催化的偶联反应中制备和使用一些对苯二甲酸二甲酯衍生物来生产新型活性阻燃剂的情况。碘对苯二甲酸二甲酯和 2,5-二碘对苯二甲酸二甲酯被成功用于制备膦酸和硼酸。使用微燃烧量热仪（ASTM D7309）对后者进行了热释放测试，以确定这些阻燃剂分子减少热释放的潜力。结果表明，添加硼酸或膦酸可大大降低热释放，这是由于凝聚相（炭形成）机制所致。在硼酸或膦酸中加入酯基，可以完全消除所有阻燃效果，或者使分子的作用更像气相阻燃剂。最后，将各种潜在的阻燃剂与热塑性聚氨酯进行溶剂混合，通过微燃烧量热法评估其降低可燃性的效果。这些实验的结果表明，本身最能减少热释放的分子在聚氨酯中也能最大程度地减少热释放，其中硼酸能最大程度地减少热释放。

  DOI：

  10.1039/c1jm14682c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 2,5-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and flame retardant testing of new boronated and phosphonated aromatic compounds

  摘要：

  本报告介绍了在过渡金属催化的偶联反应中制备和使用一些对苯二甲酸二甲酯衍生物来生产新型活性阻燃剂的情况。碘对苯二甲酸二甲酯和 2,5-二碘对苯二甲酸二甲酯被成功用于制备膦酸和硼酸。使用微燃烧量热仪（ASTM D7309）对后者进行了热释放测试，以确定这些阻燃剂分子减少热释放的潜力。结果表明，添加硼酸或膦酸可大大降低热释放，这是由于凝聚相（炭形成）机制所致。在硼酸或膦酸中加入酯基，可以完全消除所有阻燃效果，或者使分子的作用更像气相阻燃剂。最后，将各种潜在的阻燃剂与热塑性聚氨酯进行溶剂混合，通过微燃烧量热法评估其降低可燃性的效果。这些实验的结果表明，本身最能减少热释放的分子在聚氨酯中也能最大程度地减少热释放，其中硼酸能最大程度地减少热释放。

  DOI：

  10.1039/c1jm14682c

文献信息

• 多環芳香族化合物、多環芳香族化合物の多量体、それらの製造方法、およびそれらを含む有機半導体デバイス
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2018145109A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】優れたキャリア移動度を維持しつつ、高純度化、簡易な合成方法、化学的安定性に優れ、また、溶媒に対する溶解性が高い有機半導体用材料の提供。【解決手段】式（１）又は式（２）で表される多環芳香族化合物。［Ａ環及びＣ環は夫々独立して、Ｃ４〜１６のアリール環又はヘテロアリール環；Ｂ環はＣ８〜１４の単環又は多環であるアリール環又はヘテロアリール環；これらの環は置換されていてもよく；Ｘは夫々独立して、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ又は＝ＮＲ５；Ｙは夫々独立して、Ｓ、Ｏ、又は＝ＮＲ５；Ｒ１〜Ｒ４は夫々独立して、Ｈ、Ｃ１〜２０のアルキル、Ｃ４〜１４のアリール環或いはヘテロアリール環、シアノ、ハロゲン等；Ｒ５はＨ、Ｃ１〜２０のアルキル、Ｃ４〜１４のアリール或いはＣ１〜２０のアミノ等；Ｈは１以上のＤで置換しても良い］【選択図】なし

  题目：提供一种具有优异的职业移动性，高纯度化，简易的合成方法，化学稳定性优异，并且对溶剂具有高溶解性的有机半导体材料。 解决方案：由式（1）或式（2）表示的多环芳香族化合物。[其中，A环和C环各自独立，是C4-16的芳香环或杂环芳香族环；B环是C8-14的单环或多环芳香族环或杂环芳香族环；这些环可以被取代；X和Y各自独立，是S，O，Se或= NR5；R1-R4各自独立，是H，C1-20的烷基，C4-14的芳香族或杂环芳香族环，氰基，卤素等；R5是H，C1-20的烷基，C4-14的芳香族或C1-20的氨基等；H可以被1个或多个D取代]。[无选图]
• Synthesis and flame retardant testing of new boronated and phosphonated aromatic compounds
  作者：Vladimir Benin、Sravanthi Durganala、Alexander B. Morgan

  DOI：10.1039/c1jm14682c

  日期：——

  The present report describes the preparation and use of some dimethyl terephthalate derivatives in transition metal-catalyzed coupling reactions to produce new reactive flame retardants. Dimethyl iodoterephthalate and dimethyl 2,5-diiodoterephthalate were successfully employed in the preparation of phosphonic and boronic esters and acids. The latter were tested for heat release with a microcombustion calorimeter (ASTM D7309) to determine the potential for heat release reduction of these flame retardant molecules. The results showed that the addition of boronic or phosphonic acids greatly lowered the heat release, due to a condensed phase (char formation) mechanism. Adding ester groups to the boronic acids or phosphonic acids could either completely remove all flame retardant effects or make the molecule act more like a vapor phase flame retardant. Finally, the various potential flame retardants were solvent blended with a thermoplastic polyurethane to assess their flammability reduction effects by microcombustion calorimetry. The results of these experiments found that the molecules that reduced heat release the most by themselves showed the greatest reduction in heat release in a polyurethane as well, with the boronic acids yielding the greatest reduction in heat release.

  本报告介绍了在过渡金属催化的偶联反应中制备和使用一些对苯二甲酸二甲酯衍生物来生产新型活性阻燃剂的情况。碘对苯二甲酸二甲酯和 2,5-二碘对苯二甲酸二甲酯被成功用于制备膦酸和硼酸。使用微燃烧量热仪（ASTM D7309）对后者进行了热释放测试，以确定这些阻燃剂分子减少热释放的潜力。结果表明，添加硼酸或膦酸可大大降低热释放，这是由于凝聚相（炭形成）机制所致。在硼酸或膦酸中加入酯基，可以完全消除所有阻燃效果，或者使分子的作用更像气相阻燃剂。最后，将各种潜在的阻燃剂与热塑性聚氨酯进行溶剂混合，通过微燃烧量热法评估其降低可燃性的效果。这些实验的结果表明，本身最能减少热释放的分子在聚氨酯中也能最大程度地减少热释放，其中硼酸能最大程度地减少热释放。
• Structure, Theoretical Studies, and Coupling Reactions of Some New Cyclic Boronic Esters
  作者：Andrew Kuttler、Sravanthi Durganala、Albert Fratini、Alexander B. Morgan、Vladimir Benin

  DOI：10.1002/hc.21102

  日期：2013.9

  some new pinacolboronate esters, and it also outlines the use of the target structures in Suzuki coupling reactions to produce new aromatic or heteroaromatic esters and amides. X-ray structural analysis of the studied compounds revealed that the pinacolborane ring's position with respect to the benzene ring varies, depending on the particular environment. An ortho-positioned carboxylic ester (methyl

  本报告描述了一些新的频哪醇硼酸酯的 X 射线结构和理论研究，并概述了在 Suzuki 偶联反应中使用目标结构来生产新的芳族或杂芳族酯和酰胺。所研究化合物的 X 射线结构分析表明，频哪醇硼烷环相对于苯环的位置因特定环境而异。邻位羧酸酯（甲酯）导致频哪醇硼烷单元相对于苯环几乎垂直取向，而邻位酰胺（N，N-二甲基酰胺）导致频哪醇硼烷单元几乎共面取向。基于空间和电子因素，已经提供了合理的解释。