9-(5-chloromethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acridine | 266326-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(5-chloromethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acridine
• 英文别名: 9-(5-chloromethyl-1,2,3-triazol-yl)acridine；9-[5-(Chloromethyl)triazol-1-yl]acridine
• CAS: 266326-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄
• 分子量: 294.743
• InChiKey: IGQMRLSJGATJMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  551.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-chloromethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acridine 以 四氢呋喃 、 二苯醚 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(N,N-dimethylaminomethyl)-7H-pyrido[4,3,2-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第9部分。具有碱性侧链的7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的合成

  摘要：

  [3 + 2]环加成 3-（二烷基氨基）-1-三苯基亚膦基丙烷-2-酮的合成 9-叠氮ac啶得到9- [5-（二烷基氨基甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基] ac啶。Graebe–Ullmann热分解 的 三唑 由...指导 差示扫描量热法 预测最佳温度 氮 挤压。沸腾二苯醚 （bp 259°C）是合适的 溶剂将三唑基赖氨酸转化为2-（二烷基氨基甲基）-7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶。

  DOI：

  10.1039/b106324n
• 作为产物：
  描述：

  9-叠氮基吖啶 、 3-氯-2-氧代三苯基磷酸亚苯酯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到9-(5-chloromethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acridine
  参考文献：
  名称：

  Ellis, Michael J.; Stevens, Malcolm F. G., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 2, p. 75 - 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor Polycyclic Acridines. 7. Synthesis and Biological Properties of DNA Affinic Tetra- and Pentacyclic Acridines
  作者：Johnson Stanslas、Damien J. Hagan、Michael J. Ellis、Claire Turner、James Carmichael、Wynne Ward、Timothy R. Hammonds、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm9909490

  日期：2000.4.1

  New synthetic routes to a series of tetra- and pentacyclic acridines related in structure to marine natural products are reported. The novel water-soluble agent dihydroindolizino[7,6,5-kL]acridinium chloride 14 has inhibitory activity in a panel of non-small-cell lung and breast tumor cell lines exceeding that of m-AMSA. The salt inhibited the release of minicircle products of kDNA confirming that disorganization of topoisomerase II partly underlies the activity of the compound. COMPARE analysis of the NCI mean graph profile of compound 14 at the GI(50) level corroborates this conclusion with Pearson correlation coefficients (>0.6) to clinical agents of the topoisomerase II class: however, this correlation was not seen at the LC50 level. The inhibitory action of 14 on Saccharomyces cerevisiae transfected with human topoisomerase II isoforms showed a 3-fold selectivity against the II alpha isoform over the II beta isoform. Unlike nt-AMSA, 14 is not susceptible to P-glycoprotein-mediated drug efflux and retains activity in lung cells with derived resistance to the topoisomerase II inhibitor etoposide.
• Antitumour polycyclic acridines. Part 9.1 Synthesis of 7H-pyrido[4,3,2-kl]acridines with basic side chains
  作者：Michael J. Ellis、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b106324n

  日期：2001.11.29

  [3 + 2] Cycloaddition of 3-(dialkylamino)-1-triphenylphosphoranylidenepropan-2-ones and 9-azidoacridine affords 9-[5-(dialkylaminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridines. Graebe–Ullmann thermolysis of the triazoles has been guided by differential scanning calorimetry to predict the optimum temperature for nitrogen extrusion. Boiling diphenyl ether (bp 259 °C) is a suitable solvent to convert the triazolylacridines

  [3 + 2]环加成 3-（二烷基氨基）-1-三苯基亚膦基丙烷-2-酮的合成 9-叠氮ac啶得到9- [5-（二烷基氨基甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基] ac啶。Graebe–Ullmann热分解 的 三唑 由...指导 差示扫描量热法 预测最佳温度 氮 挤压。沸腾二苯醚 （bp 259°C）是合适的 溶剂将三唑基赖氨酸转化为2-（二烷基氨基甲基）-7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶。
• Ellis, Michael J.; Stevens, Malcolm F. G., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 2, p. 75 - 77
  作者：Ellis, Michael J.、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——