9-[5-(piperidin-4-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridine | 449186-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[5-(piperidin-4-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridine
• 英文别名: 9-[5-(Piperidin-1-ylmethyl)triazol-1-yl]acridine
• CAS: 449186-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅
• 分子量: 343.431
• InChiKey: PGJVSSCPMLAVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[5-(piperidin-4-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridine 以 二苯醚 为溶剂， 以91%的产率得到2-(piperidin-1-ylmethyl)-7H-pyrido[4,3,2-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第9部分。具有碱性侧链的7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的合成

  摘要：

  [3 + 2]环加成 3-（二烷基氨基）-1-三苯基亚膦基丙烷-2-酮的合成 9-叠氮ac啶得到9- [5-（二烷基氨基甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基] ac啶。Graebe–Ullmann热分解 的 三唑 由...指导 差示扫描量热法 预测最佳温度 氮 挤压。沸腾二苯醚 （bp 259°C）是合适的 溶剂将三唑基赖氨酸转化为2-（二烷基氨基甲基）-7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶。

  DOI：

  10.1039/b106324n
• 作为产物：
  描述：

  9-叠氮基吖啶 、 3-(piperidin-1-yl)-1-triphenylphosphoranylidenepropan-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到9-[5-(piperidin-4-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。第9部分。具有碱性侧链的7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的合成

  摘要：

  [3 + 2]环加成 3-（二烷基氨基）-1-三苯基亚膦基丙烷-2-酮的合成 9-叠氮ac啶得到9- [5-（二烷基氨基甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基] ac啶。Graebe–Ullmann热分解 的 三唑 由...指导 差示扫描量热法 预测最佳温度 氮 挤压。沸腾二苯醚 （bp 259°C）是合适的 溶剂将三唑基赖氨酸转化为2-（二烷基氨基甲基）-7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶。

  DOI：

  10.1039/b106324n

文献信息

• Antitumour polycyclic acridines. Part 9.1 Synthesis of 7H-pyrido[4,3,2-kl]acridines with basic side chains
  作者：Michael J. Ellis、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b106324n

  日期：2001.11.29

  [3 + 2] Cycloaddition of 3-(dialkylamino)-1-triphenylphosphoranylidenepropan-2-ones and 9-azidoacridine affords 9-[5-(dialkylaminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acridines. Graebe–Ullmann thermolysis of the triazoles has been guided by differential scanning calorimetry to predict the optimum temperature for nitrogen extrusion. Boiling diphenyl ether (bp 259 °C) is a suitable solvent to convert the triazolylacridines

  [3 + 2]环加成 3-（二烷基氨基）-1-三苯基亚膦基丙烷-2-酮的合成 9-叠氮ac啶得到9- [5-（二烷基氨基甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基] ac啶。Graebe–Ullmann热分解 的 三唑 由...指导 差示扫描量热法 预测最佳温度 氮 挤压。沸腾二苯醚 （bp 259°C）是合适的 溶剂将三唑基赖氨酸转化为2-（二烷基氨基甲基）-7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶。