(1R,4R)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol | 544444-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R,4R)-4-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 544444-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: AKLAOFKJJKBQHB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (1R,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的碳环核苷环系统的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种快速有效的合成途径，以合成新型的Northern锁定碳环核苷（作为碳环锁定核酸或cLNAs的前体）。用简单的起始原料丙二酸二乙酯制备具有氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的目标核苷。通过分子内O-烷基化的闭环提供了作为[3.2.0]氧杂环丁烷系统上主要异构体的目标环系。在通过氧化和还原使相应的醇的立体化学转化之后，通过反应性三氟甲磺酸酯引入腺嘌呤部分。

  DOI：

  10.1021/ol034326z
• 作为产物：
  描述：

  [1-(羟甲基)环戊-3-烯-1-基]甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 vanadyl acetylacetonate 、 去甲麻黄碱 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1R,4R)-4-Benzyloxymethyl-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• Highly enantioselective rearrangement of quaternary carbon-containing meso-epoxides to allylic alcohols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00019-5

  日期：1996.2

  The asymmetric synthesis of 4-substituted cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ols 3 (R = alkyl, benzyloxymethyl) via highly enantioselective rearrangement of 3-substituted cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanols 1 (R = alkyl, benzyloxymethyl) is described.