(1R,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester | 544444-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
• 英文别名: (1S,4R,6S,7S)-benzoic acid 4-benzoxymethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
• CAS: 544444-36-2
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 500.449
• InChiKey: ZNGAIGUMKQDFRU-NTLWEQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester 在 四氮唑 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,4R,6R,7S)-phosphoric acid mono-[6-(2-iodo-6-methylaminopurin-9-yl)-4-phosphonooxymethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-7-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  含有2-氧杂双环[2.2.1]庚烷和1-α-呋喃呋喃糖基环系统的核苷酸类似物：与P2Y受体的相互作用。

  摘要：

  P2Y（1）受体的腺嘌呤核苷酸3'，5'-二磷酸拮抗剂的核糖部分已成功地被刚性的甲烷甲环系统取代，从而得出结论，在受体结合中优选North（N）环构象。类似地，在P2Y（2）和P2Y（4）受体上，受约束于（N）构象的核苷酸与相应的核苷等位相互作用。我们现在已经合成并检查了被两个新的环系统取代的P2Y受体配体核苷酸类似物：（1）含氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的（N）锁碳环（cLNA）衍生物和（2）l- α-苏呋喃糖基衍生物。我们还比较了这些核苷酸与已知的含脱水己糖醇的P2Y（1）受体拮抗剂MRS2283的效力和优选构象。cLNA双磷酸酯衍生物MRS2584 21在与人P2Y（1）受体结合时显示22.5 nM的K（i）值，并与强效P2Y（1）受体激动剂2-甲硫基ADP（30 nM ），IC（50）为650 nM。亲本cLNA核苷仅弱绑定到腺苷受体（A（3））。因此，该环系统提供了一些P2Y

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.067
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (1R,4S,6S,7R)-benzoic acid 4-benzoyloxymethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-oxabicyclo[2.2.1]hept-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的碳环核苷环系统的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种快速有效的合成途径，以合成新型的Northern锁定碳环核苷（作为碳环锁定核酸或cLNAs的前体）。用简单的起始原料丙二酸二乙酯制备具有氧杂双环[2.2.1]庚烷环系统的目标核苷。通过分子内O-烷基化的闭环提供了作为[3.2.0]氧杂环丁烷系统上主要异构体的目标环系。在通过氧化和还原使相应的醇的立体化学转化之后，通过反应性三氟甲磺酸酯引入腺嘌呤部分。

  DOI：

  10.1021/ol034326z