(1-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl)methanol | 175911-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl)methanol
• 英文别名: 1-Benzyloxymethylcyclopent-3-ene-1-methanol
• CAS: 175911-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QTILIOQFNVYINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl)methanol 在 咪唑 、 potassium phosphate 、 C₂₅H₂₃OP 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (((1S,3S,4R)-1-((benzyloxy)methyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应实现邻双（硼）酯的去对称化

  摘要：

  描述了适用于内消旋1,2-二硼基环烷烃的对映选择性催化 Suzuki-Miyaura 反应的发展。该反应为获得对映体富集的取代碳环和杂环提供了模块化途径，同时保留了合成上通用的硼酸酯。通过适当构建的底物，可以以简单的方式生成带有额外立体中心和完全取代的碳原子的化合物。初步的机理实验表明，底物活化是由金属转移步骤中邻位硼酸酯的协同作用引起的。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01571
• 作为产物：
  描述：

  [1-(羟甲基)环戊-3-烯-1-基]甲醇 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• Simple Solid-Phase Synthesis and Biological Properties of Carbohydrate−Oligonucleotide Conjugates Modified at the 3′-Terminus
  作者：Yutaka Ikeda、Daisuke Kubota、Yukio Nagasaki

  DOI：10.1021/bc100205v

  日期：2010.9.15

  A novel synthesis method for oligonucleotides possessing a functional moiety at the 3′-terminus was established based on solid-phase synthesis. In order to install the functional group at the 3′-terminus of the oligonucleotide, a solid support possessing the functional group was prepared. A carbohydrate was employed in this study for the functionalization of the oligonucleotide. To prepare a glycosylated

  基于固相合成，建立了在3'末端具有功能性部分的寡核苷酸的合成方法。为了将官能团安装在寡核苷酸的3'末端，制备了具有该官能团的固体支持物。在这项研究中，碳水化合物被用于寡核苷酸的功能化。为了制备糖基化的固体载体，使用4，4-二羟甲基-环戊-1-烯作为起始化合物合成了新的糖基受体（2）。糖基化反应顺利进行（产率＝ 95％），得到合适的糖基化化合物（3）。经过8将其固定在固体支持物上，通过标准亚磷酰胺偶联方法进行固相寡核苷酸合成。将产物脱保护并从固体支持物上裂解后，获得在3'-末端具有糖部分的寡核苷酸。甚至在血清缓冲液中，碳水化合物修饰的寡核苷酸的稳定性也大大提高，表明3'-位的糖部分提高了对酶促降解的抵抗力。该技术也被应用于RNA合成。制备了半乳糖末端的siRNA，并证实其具有足够的能力（浓度为10 nM）来调节靶基因的表达。
• Highly enantioselective rearrangement of quaternary carbon-containing meso-epoxides to allylic alcohols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00019-5

  日期：1996.2

  The asymmetric synthesis of 4-substituted cis-4-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-ols 3 (R = alkyl, benzyloxymethyl) via highly enantioselective rearrangement of 3-substituted cis-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-methanols 1 (R = alkyl, benzyloxymethyl) is described.