(4S)-6-trimethylsilylhex-5-yne-1,4-diol | 950747-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-6-trimethylsilylhex-5-yne-1,4-diol
• CAS: 950747-00-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: QRCCBQSKVDIRRS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-trimethylsilylhex-5-yne-1,4-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-trimethylsilylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038
• 作为产物：
  描述：

  (±)-6-(4-methoxybenzyloxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (4S)-6-trimethylsilylhex-5-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞酵母催化的炔丙基酮的不对称还原，首次合成丙二醇化物A

  摘要：

  虽然首次合成了乙二醇单酸酯（A）（1a），它是具有海洋起源的10元环内酯，但它是构建1a（S）-6-[（获得高达96.1％ee的4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（3a）。建立了由毕赤酵母IAM 12215的全细胞介导的甲硅烷基化的炔丙基酮（5）的不对称还原。该酵母介导的还原反应还可用于提供立体化学纯的（3 S，5 R）-5-[（4-甲氧基苄基）氧基] -1-三甲基甲硅烷基-1-己炔-3-醇（15）是相关的10元内酯（tuckolide）（16）的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.038