(4S,1''R,E)-3-[1'-(1''-hydroxy-1''-phenylmethyl)-2'-phenylethenyl]-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1067232-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (4S,1''R,E)-3-[1'-(1''-hydroxy-1''-phenylmethyl)-2'-phenylethenyl]-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• CAS: 1067232-70-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: WNUNCQOKDTXHJT-GOWHRGTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (4S,1'E)-3-(2'-phenylethenyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到(4S,1''R,E)-3-[1'-(1''-hydroxy-1''-phenylmethyl)-2'-phenylethenyl]-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat酰胺的立体选择性官能化：同手性1,2-二醇和α-苄氧基羰基化合物的不对称合成

  摘要：

  衍生自SuperQuat（S）-4-苯基-5,5-二甲基-恶唑烷-2--2-的SuperQuat（S）-4-苯基- （E）-和（Z）-酰胺在用二甲基二环氧乙烷处理后会经历高度非对映选择性的环氧化反应。随后环氧化物开环与元经由立体选择性小号氯苯甲酸前进Ñ 1型过程中，随着结构的保持力，以得到相应的1'-米-chlorobenzoyl -2'-羟基衍生物。用m CPBA处理SuperQuat酰胺可在一锅中完成这一两步转化。分离的1'- m的还原裂解-氯苯甲酰基-2'-羟基衍生物（de≥96％）在ee≥96％中产生均手性1,2-二醇。备选地，在t（ BuLi ）下在C（1'）处烯酰胺的区域选择性锂化，然后与芳族醛反应并原位O-苄基化产生具有高非对映选择性的1'-（苄氧基-芳基-甲基）取代的酰胺。随后用NaIO 4 / RuCl 3氧化烯酰胺CC键，然后甲醇水解所得的N-酰基片段，从而在高ee中提供了O-苄基保护的α-羟基甲基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.012