3-(2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)thiazol-5-yl)cyclopent-2-en-1-ol | 877121-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)thiazol-5-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 877121-53-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 435.662
• InChiKey: ZPKRRIIAFRXVID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)thiazol-5-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 三氢化钐 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYLS AS SELECTIVE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND RELATED DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX HETEROCYCLYLES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE ET DE TROUBLES ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2006019957A3
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-diphenyl-[(5-trimethylstannyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]silane 、 3-bromocyclopent-2-enol 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-(2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)thiazol-5-yl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYLS AS SELECTIVE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND RELATED DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX HETEROCYCLYLES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE POUR LE TRAITEMENT DE L'OBESITE ET DE TROUBLES ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2006019957A3

文献信息

• Synthesis of novel bicyclo[4.1.0]heptane and bicyclo[3.1.0]hexane derivatives as melanin-concentrating hormone receptor R1 antagonists
  作者：Jing Su、Haiqun Tang、Brian A. McKittrick、Huizhong Gu、Tao Guo、Gang Qian、Duane A. Burnett、John W. Clader、William J. Greenlee、Brian E. Hawes、Kim O’Neill、Brian Spar、Blair Weig、Timothy Kowalski、Steve Sorota

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.048

  日期：2007.9

  To address the hERG liability of MCHR1 antagonists such as 1 and 2, new analogs such as 4 and 5 that incorporated a polar heteroaryl group were designed and synthesized. Biological evaluation confirmed that these new analogs retained MCH R1 activity with greatly attenuated hERG liabilities as indicated in the Rb efflux assay.

  为了解决MCHR1拮抗剂（例如1和2）的hERG责任，设计并合成了新的类似物（例如4和5），它们掺入了极性杂芳基。生物学评估证实，这些新的类似物保留了MCH R1的活性，并大大降低了hERG的耐受性，如Rb外排试验所示。