(1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hexylcyclopropane | 252009-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hexylcyclopropane
• 英文别名: (4S)-4-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 252009-67-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: XVJBTQMAHQWHBU-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hexylcyclopropane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,2S,1'S)-1-(1',2'-dihydroxyeth-1'-yl)-2-hexylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  乳酸乳酸和霉菌酸类似物的两种对映异构体的合成

  摘要：

  （11 R，12 S）-乳酸核糖酸（1）已经通过不对称环丙烷化由D-甘露糖醇或通过酶促不对称化从顺式-环丙烷-1、2-二甲醇制备。还已经合成了（11 S 12 R）-乳酸杆菌酸（2）和（1 R，2 S）1-（3'-甲氧基羰基丙基）-2-十八烷基环丙烷（26）及其相关类似物（27和28）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01378-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,2S,4'S)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-hexylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4