neamine | 1197981-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: neamine
• 英文别名: 1D-(1,3,5/2,4)-2-O-(2',6'-di-amino-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol；(1R,2S,3R,4R,5S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 1197981-18-2
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₈
• 分子量: 324.331
• InChiKey: MUMRTCGAHCPLTJ-HKEUSBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neamine 、 Guanosine 5'-triphosphate 在 磷烯醇丙酮酸 、 pyruvate kinase–lactate dehydrogenase 、 recombinant aminoglycoside 3'-O-phosphotransferase of type IIa 、 potassium chloride 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 neamine 3'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  三磷酸核苷共底物控制的氨基糖苷类3'-衬底轮廓和效率ö磷酸转移酶IIa型†

  摘要：

  氨基糖苷类（AGs）是广谱抗生素，在细菌感染的控制和治疗中起着重要作用。尽管AGs具有强大的抗菌效力，但对这些抗生素的抗药性限制了其临床应用。neo R编码的IIa型AG 3'- O-磷酸转移酶（APH（3'）-IIa）基因是一种常见的细菌AG抗性酶，可以使AG抗生素失活。该酶在分子生物学研究中用作选择标记。APH（3'）-IIa催化ATP的γ-磷酰基在其3'-OH基团处转移至AG。尽管已报道APH（3'）-IIa仅利用ATP作为共底物，但我们证明该酶可以利用多种NTP。通过底物谱分析，TLC和酶动力学实验，我们通过广泛的底物和共底物面板（13个AG和10个NTP）来探测APH（3'）-IIa引起的AG磷酸化，从而深入了解这种抗性酶。我们首次发现NTP共基质的身份决定了APH（3'）-IIa修饰的AG的集合以及不同AG的磷酸化效率。

  DOI：

  10.1039/c8md00234g
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,3,5/2,4)-2-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到neamine
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f