Acetic acid (Z)-(R)-1-((4R,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxymethyl-2-methyl-penta-2,4-dienyl ester | 302600-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-(R)-1-((4R,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxymethyl-2-methyl-penta-2,4-dienyl ester
• 英文别名: [(1R,2Z)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enoyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(methoxymethoxymethyl)-2-methylpenta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 302600-31-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇
• 分子量: 368.427
• InChiKey: AEYOCYJLVYUHFK-QLCXLFSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(R)-1-((4R,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxymethyl-2-methyl-penta-2,4-dienyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到Acetic acid (3aR,4R,4aS,8aS,9aR)-5-methoxymethoxymethyl-2,2,4a-trimethyl-9-oxo-3a,4,4a,7,8,8a,9,9a-octahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘的不对称合成的系链控制环加成反应：在乙腈溶剂中的选择性增加。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了顺式-异亚丙基缩醛链控制基团有利于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘的有益作用。与反式丙酮化物相比，这些情况在较温和的条件下进行，以从内过渡态得到顺式融合的加合物。异常的乙腈溶剂效应对非对映选择性产生了巨大影响。该策略导致了多种天然产物的手性非外消旋双环[4.4.0]癸烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol0062042
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.84h， 生成 Acetic acid (Z)-(R)-1-((4R,5R)-5-acryloyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxymethoxymethyl-2-methyl-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  十氢化萘的不对称合成的系链控制环加成反应：在乙腈溶剂中的选择性增加。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了顺式-异亚丙基缩醛链控制基团有利于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘的有益作用。与反式丙酮化物相比，这些情况在较温和的条件下进行，以从内过渡态得到顺式融合的加合物。异常的乙腈溶剂效应对非对映选择性产生了巨大影响。该策略导致了多种天然产物的手性非外消旋双环[4.4.0]癸烷核心。

  DOI：

  10.1021/ol0062042