methyl {(1S,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-glucopyranosyloxy)pent-2'-enyl]cyclopentane}acetate | 1161442-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl {(1S,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-glucopyranosyloxy)pent-2'-enyl]cyclopentane}acetate
• CAS: 1161442-27-8
• 化学式: C₄₇H₄₆O₁₃
• 分子量: 818.874
• InChiKey: OKUAOOTXWJOZKX-CABAHCDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {(1S,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-glucopyranosyloxy)pent-2'-enyl]cyclopentane}acetate 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到methyl {(1S,2S,2′Z)-2-[5′-(β-D-glucopyransyloxy)-pent-2′-enyl]cyclopentyl}-3-oxo-cyclopentane acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

  摘要：

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.80338
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 12-hydroxyjasmonate 、 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-L-glucopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到methyl {(1S,2S,2'Z)-3-oxo-2-[5'-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-L-glucopyranosyloxy)pent-2'-enyl]cyclopentane}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Potassium β-D-Glucopyranosyl 12-Hydroxy Jasmonate and Related Compounds

  摘要：

  Albizzia saman是一种豆科植物，它在白天气息张开的叶子，夜间则将叶子折叠休息。β-d-葡萄糖吡喃苷12-羟基茉莉酸酯（1）被鉴定为控制这种叶子运动的内源性化学因子。我们开发了一种简洁的合成方法，通过9个步骤从（+）-2合成光学上纯净的（−）-1，总产率为58%。同样，作为结构-活性关系（SAR）研究的类物质1的类似物，如epi-LCF（13）、对映体（14）和半乳糖苷（19）也被合成。SAR研究的结果强烈表明，1的闭叶活性的机制与甲基茉莉酸酯的机制不同，并且还表明涉及了一种不同类型的靶蛋白，该蛋白识别茉莉酸衍生物的反式异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.80338