decyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 173314-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 173314-37-9
• 化学式: C₄₆H₇₀O₂₅
• 分子量: 1023.05
• InChiKey: AETAWGYTXQGXIC-YQTLCNIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  312.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 decyl O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>2)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 decyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4