ethyl (benzyl 4-azido-4,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octopyranosid)uronate | 140428-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl (benzyl 4-azido-4,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octopyranosid)uronate
• CAS: 140428-31-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆
• 分子量: 405.451
• InChiKey: CFEKVAGYXYVUPO-IQRFUGTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (benzyl 4-azido-4,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octopyranosid)uronate 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,3S,4S,5S,6R)-7-aza-3-benzyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-oxa-bicyclo<4,4,0>-decane
  参考文献：
  名称：

  (-)-八氢八角环素合成中有价值中间体的有效制备

  摘要：

  八氢吡喃 [3,2-b] 吡啶-6,7,8-三醇衍生物 22 的制备是一种非常有价值的中间体，在 (-)-swainsonine 的合成中，已通过应用 15 步序列起始来自 D-甘露糖，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2-萘磺酸 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 ethyl (benzyl 4-azido-4,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-octopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  (-)-八氢八角环素合成中有价值中间体的有效制备

  摘要：

  八氢吡喃 [3,2-b] 吡啶-6,7,8-三醇衍生物 22 的制备是一种非常有价值的中间体，在 (-)-swainsonine 的合成中，已通过应用 15 步序列起始来自 D-甘露糖，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.567