1-[(Tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid | 1368585-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(Tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1368585-20-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SQSSNNBZEWBCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型四氢喹喔啉衍生的苯基脲作为乙型肝炎病毒核衣壳组装的调节剂

  摘要：

  乙型肝炎病毒 （HBV） 复制的一个关键步骤是核心蛋白 （Cp） 二聚体选择性包装前基因组 RNA （pgRNA），形成核衣壳，发生逆转录病毒 DNA 复制。开发新的抗 HBV 药物的一种方法是通过错误地引导 Cp 二聚体组装不含 pgRNA 的形态正常的衣壳来破坏 HBV 核衣壳的组装。在这项研究中，我们以先前发现的苯甲酰胺衍生的 HBV 衣壳组装调节剂为基础，探索了具有β的外环酰胺的稠合双环支架，γ到稠合环，并将 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生的苯基脲鉴定为一种新的支架。构效关系研究表明，在 1,2,3,4-四氢喹喔啶核心的 2 位可以耐受有利的疏水取代，与我们之前报道的苯甲酰胺化合物 38017 相比，所得化合物 88 在小鼠和人肝细胞衍生的 HBV 复制细胞系中表现出相当或更好的抗病毒效力 （8）.此外，还发现一种基于 1,2,3,4-四氢喹喔啉的新型双尿素系列可抑制亚微摩尔 EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115634
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(Tert-butoxy)carbonyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型四氢喹喔啉衍生的苯基脲作为乙型肝炎病毒核衣壳组装的调节剂

  摘要：

  乙型肝炎病毒 （HBV） 复制的一个关键步骤是核心蛋白 （Cp） 二聚体选择性包装前基因组 RNA （pgRNA），形成核衣壳，发生逆转录病毒 DNA 复制。开发新的抗 HBV 药物的一种方法是通过错误地引导 Cp 二聚体组装不含 pgRNA 的形态正常的衣壳来破坏 HBV 核衣壳的组装。在这项研究中，我们以先前发现的苯甲酰胺衍生的 HBV 衣壳组装调节剂为基础，探索了具有β的外环酰胺的稠合双环支架，γ到稠合环，并将 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生的苯基脲鉴定为一种新的支架。构效关系研究表明，在 1,2,3,4-四氢喹喔啶核心的 2 位可以耐受有利的疏水取代，与我们之前报道的苯甲酰胺化合物 38017 相比，所得化合物 88 在小鼠和人肝细胞衍生的 HBV 复制细胞系中表现出相当或更好的抗病毒效力 （8）.此外，还发现一种基于 1,2,3,4-四氢喹喔啉的新型双尿素系列可抑制亚微摩尔 EC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115634