(+/-)-methyl 2-<(1S^*,2S^*,3R^*,4R^*)-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl>acetate | 67773-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-<(1S^*,2S^*,3R^*,4R^*)-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl>acetate
• 英文别名: Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-ribofuranosylacetate；methyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetate
• CAS: 67773-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: ZGJOCLHQJXNUJE-KDDQHCCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-<(1S^*,2S^*,3R^*,4R^*)-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl>acetate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  C-核苷的立体控制全合成

  摘要：

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2515
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-2-(2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl)acetic acid lactone 在 sodium methylate 作用下， 以95%的产率得到(+/-)-methyl 2-<(1S^*,2S^*,3R^*,4R^*)-2,3-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  C-核苷的立体控制全合成

  摘要：

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2515

文献信息

• Synthesis of a triazole homo-C-nucleoside
  作者：Walter J. Gensler、Sum Chan、David B. Ball

  DOI：10.1021/jo00330a004

  日期：1981.8