4,4-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure-methylester | 129170-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: (+/-)-5-Methyl-4,4-dimethoxy-2-methoxycarbonyl-tetrahydrofuran；4,4-dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 129170-60-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: VTRXZONXIUOARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure-methylester 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (-)-allo-muscarine iodide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of the eight stereoisomeric muscarines

  摘要：

  Efficient syntheses of the eight stereoisomers of muscarine have been accomplished by dehydrogenase-catalyzed reduction of iodo ketones (+/-)-3a and (+/-)-3b. 3-alpha,20-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces hydrogenans exhibited high enantiomeric and diastereotopic selectivity for (+/-)-3a, yielding an equimolar mixture of iodo alcohol (-)-4 (2S,4S,5S) (96% ee) and iodo ketone (+)-3a (2R,5R) (96% ee) which was reduced by sodium borohydride to a mixture of (+)-4 and (+)-5. 3-beta,17-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Pseudomonas testosteroni reduced (+/-)-3b with high diastereotopic selectivity to give an equimolar mixture of iodo alcohols (+)-6 (2R,4S,5S) (> 99% ee) and (-)-7 (2S,4S,5R) (81% ee). Synthesis of the remaining iodo alcohols [(-)-5, (-)-6, and (+)-7] was achieved by applying the Mitsunobu procedure to (-)-4, (-)-7, and (+)-6. The enantiomeric excess of intermediates 4-7 was determined by HPLC analysis of the (R)-(+)-MTPA esters. The chiral iodo alcohols 4-7 were then transformed into the final derivatives by conventional chemical manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00001a015
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 生成 4,4-Dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  ÜberMuscarin。12. Mitteilung。DL-Muscarons和DL-Allomuscarons的合成物

  摘要：

  AUS DEM LEICHTzugänglichenGemisch DER顺-反式-isomeren 2-甲基-5-羰甲氧基四氢呋喃-3-酮（I）können黚DAS顺-反式-Ketal-Gemisch II ENT-weder莱因斯，反式-isomerenfreies DL- Nor-muscaron（VIII a）bzw。Salze des DL-Muscarons（X），顺式-异构体DL-Nor-Allomuscaron（VII）bzw。Salze des DL-Allomuscarons（IX），在古滕州奥斯特劳特·赫斯特盖尔特·沃登市生产和销售。Verbindungen逝世，Norbasen bisher死于固执的形式，Schlüsselsubstanzenzur Herstellung des Muscarins和seiner Stereoisomeren。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440502

文献信息

• Synthese von Stereoisomeren des Muscarins
  作者：H. Corrodi、E. Hardegger、F. Kögl、P. Zeller

  DOI：10.1007/bf02158131

  日期：1957.4