(3aR,5R,6aR)-5-Azido-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 117901-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-5-Azido-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-azido-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 117901-44-7
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: ZJMRWHMPBIYVFT-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-5-Azido-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 [(1R,2R,4R)-4-Azido-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体合成（-）-碳环2'，3'-二脱氧胸苷，一种潜在的抗艾滋病药。

  摘要：

  标题化合物（-）-的立体定向合成是通过不饱和双环内酯（+）-经由carba-2'，3'-双脱氧核苷的通用合成前体（）描述的。该过程的关键步骤是（+）-的区域和立体选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85259-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6aR)-5-Azido-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成（-）-碳环2'，3'-二脱氧胸苷，一种潜在的抗艾滋病药。

  摘要：

  标题化合物（-）-的立体定向合成是通过不饱和双环内酯（+）-经由carba-2'，3'-双脱氧核苷的通用合成前体（）描述的。该过程的关键步骤是（+）-的区域和立体选择性羟基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85259-6