Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 141510-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 141510-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: XWFCBNNTEZQHTA-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-chloro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE

  摘要：

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。

  公开号：

  WO2017205269A1
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 硫酸 、 氯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-chloro-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOALKYL FUCOSE-CONTAINING SELECTIN ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE CONTENANT DE L'HALOALKYL-FUCOSE

  摘要：

  公式（I）的化合物、组合物以及通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合来治疗和/或预防至少一种疾病、紊乱和/或状况的方法被揭示。例如，描述了含有卤代糖基的E-选择素拮抗剂和包含至少一种此类药剂的组合物。

  公开号：

  WO2017205269A1

文献信息

• Prodrugs of E‐selectin Antagonists with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Philipp Dätwyler、Xiaohua Jiang、Beatrice Wagner、Norbert Varga、Tobias Mühlethaler、Katja Hostettler、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1002/cmdc.202100634

  日期：2022.1.5

  addition of lipophilic ester moieties to overcome insufficient lipophilicity of selectin antagonists was found to improve passive permeation into enterocytes; however, at the same time it supported efflux back to the small intestines as well as oxidation into non-hydrolysable metabolites. Our examples demonstrate that prodrug modifications of carbohydrates can result in opposing effects and must therefore

  了解整个故事：发现添加亲脂性酯部分以克服选择素拮抗剂的亲脂性不足，从而改善对肠细胞的被动渗透；然而，同时它支持外排回到小肠以及氧化成不可水解的代谢物。我们的例子表明，碳水化合物的前体药物修饰会导致相反的效果，因此必须对其进行整体研究。