(Z)-3-Amino-3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester | 885481-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Amino-3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 885481-08-3
• 化学式: C₃₉H₄₃NO₇
• 分子量: 637.773
• InChiKey: KVSRYVJWGKOXOA-PXNOONKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-((R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯氨基酯中间体从糖基氰化物轻松进入 C-糖基 (R)- 和 (S)-β- 氨基酸对

  摘要：

  四种 O-过苄基化糖基氰化物（α-和β-D-吡喃甘露糖基、α-D-吡喃半乳糖基和α-D-阿拉伯呋喃糖基）在回流（Blaise-Kishi 反应）中通过在 THF 中用 BrCH 2 CO 2 Et/Zn 处理转化为相应的 C-糖基 [3-烯氨基酯又被 NaBH(OAC) 3 还原，得到四对 C-糖基 (R)- 和 (S)-β-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933103
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 1-Deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl cyanide 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(Z)-3-Amino-3-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯氨基酯中间体从糖基氰化物轻松进入 C-糖基 (R)- 和 (S)-β- 氨基酸对

  摘要：

  四种 O-过苄基化糖基氰化物（α-和β-D-吡喃甘露糖基、α-D-吡喃半乳糖基和α-D-阿拉伯呋喃糖基）在回流（Blaise-Kishi 反应）中通过在 THF 中用 BrCH 2 CO 2 Et/Zn 处理转化为相应的 C-糖基 [3-烯氨基酯又被 NaBH(OAC) 3 还原，得到四对 C-糖基 (R)- 和 (S)-β-氨基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933103