9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6,:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinaxoline-8,18-diol, 11,13,15,40-tetramethyl- | 134654-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6,:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinaxoline-8,18-diol, 11,13,15,40-tetramethyl-
• 英文别名: 9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo[5',6']quinoxalino[2'',3'':2',3'][1,4]benzodioxonino[10',9':5,6,:9'',10'':8,9][1,4]dioxonino[2,3-b]quinaxoline-8,18-diol, 11,13,15,40-tetramethyl-
• CAS: 134654-37-8
• 化学式: C₅₆H₃₈N₆O₈
• 分子量: 922.953
• InChiKey: CQOZYUQKUCNDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  173.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylphosphonic dichloride 、 9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6,:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinaxoline-8,18-diol, 11,13,15,40-tetramethyl- 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡嗪桥和混合桥cavitands的构象行为：溶剂对热“花瓶-风筝”转换的一般模型。

  摘要：

  适当桥接的间苯二酚[4]芳烃空洞在“花瓶”构象（具有能够容纳客体的腔）和“风筝”构象之间的可控切换，其特征是具有扩展的平坦表面，为动态分子受体的持续发展提供了基础，传感器和分子机器。本文描述了完全吡嗪桥接的cavitand和其他五种混合桥接喹喔啉桥接的cavitands与一个亚甲基，膦酸酯或磷酸酯桥的合成，x射线晶体学表征和“花瓶-风筝”转换行为的NMR分析。 。相对于喹喔啉桥联的类似物，吡嗪桥联的间苯二酚[4]芳烃cavitand对非极性溶剂中的风筝构象显示出乎意料的高度偏好。该观察结果导致了广泛的溶剂依赖性转换研究，这些研究提供了溶剂如何影响热花瓶-风筝平衡的详细图片。对于液相中的任何热力学过程，构象平衡受溶剂如何稳定两个单独状态的影响。适当大小的溶剂（苯和衍生物）可溶解花瓶模腔，并降低花瓶向风筝过渡的倾向。相应地，在不能渗透花瓶腔的大体积溶剂如均三甲苯中，风筝的几何形状变得优选。正如

  DOI：

  10.1002/chem.200600085
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 Calix[4]resorcinarene 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以19%的产率得到9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6,:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinaxoline-8,18-diol, 11,13,15,40-tetramethyl-
  参考文献：
  名称：

  吡嗪桥和混合桥cavitands的构象行为：溶剂对热“花瓶-风筝”转换的一般模型。

  摘要：

  适当桥接的间苯二酚[4]芳烃空洞在“花瓶”构象（具有能够容纳客体的腔）和“风筝”构象之间的可控切换，其特征是具有扩展的平坦表面，为动态分子受体的持续发展提供了基础，传感器和分子机器。本文描述了完全吡嗪桥接的cavitand和其他五种混合桥接喹喔啉桥接的cavitands与一个亚甲基，膦酸酯或磷酸酯桥的合成，x射线晶体学表征和“花瓶-风筝”转换行为的NMR分析。 。相对于喹喔啉桥联的类似物，吡嗪桥联的间苯二酚[4]芳烃cavitand对非极性溶剂中的风筝构象显示出乎意料的高度偏好。该观察结果导致了广泛的溶剂依赖性转换研究，这些研究提供了溶剂如何影响热花瓶-风筝平衡的详细图片。对于液相中的任何热力学过程，构象平衡受溶剂如何稳定两个单独状态的影响。适当大小的溶剂（苯和衍生物）可溶解花瓶模腔，并降低花瓶向风筝过渡的倾向。相应地，在不能渗透花瓶腔的大体积溶剂如均三甲苯中，风筝的几何形状变得优选。正如

  DOI：

  10.1002/chem.200600085

文献信息

• Synthesis of a Zn-salen resorcinarene-based cavitand and its fluorescence response to nitro compounds
  作者：Yujin Lee、Hyo Geun Koo、Seung Pyo Jang、Alan B. Erdmann、Samantha S. Vernetti、Cheal Kim、Roger G. Harrison

  DOI：10.1080/10610278.2013.852673

  日期：2014.3.18

  selectively changes from vase to kite under acidic conditions. Detection by fluorescence quenching of nitro-containing molecules, such as 4-nitrotoluene, 2,4-dinitrotoluene and 2,3-dimethyl-2,3-dinitrobutane was explored by spectrofluorimetry. It was found that the fluorescence of Zn-Cav is efficiently quenched by nitroaromatic compounds.

  报道了含有 Zn-salen (Zn-Cav) 的基于间苯二酚的空洞的合成、光谱表征、构象转换和荧光猝灭效率。Zn-Cav 的合成是通过用 Zn-salen 衍生的喹喔啉和含有三种喹喔啉的间苯二酚基空洞缩合来完成的。1H NMR 光谱证实，在 DMSO 中，氯仿和丙酮 Zn-Cav 存在于花瓶构象中。Zn-Cav 的分子几何形状在酸性条件下选择性地从花瓶变为风筝。通过荧光分光光度法探索了含硝基分子（例如 4-硝基甲苯、2,4-二硝基甲苯和 2,3-二甲基-2,3-二硝基丁烷）的荧光猝灭检测。发现 Zn-Cav 的荧光被硝基芳族化合物有效猝灭。
• Vases and kites as cavitands
  作者：John R. Moran、John L. Ericson、Enrico Dalcanale、Judi A. Bryant、Carolyn B. Knobler、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00015a026

  日期：1991.7

  The syntheses, characterizations, and substituent effects on the vase vs kite conformations of 1-17 are described. These compounds are assembled by two-step syntheses from resorcinol (or 2-substituted derivatives) and aldehydes to form octols 18-26 in high yields, followed by 4-fold bridging reactions with quinoxalines 27-29 or pyrazine 30. In the crystal structure of 3.2CH2Cl2, one CH2Cl2 is enclosed in the vase cavity, while a second CH2Cl2 iS found surrounded by the four (CH2)4Cl groups. When the 2-position of resorcinol is hydrogen, only the vase form of the cavitands exists at 25-degrees-C or higher when quinoxaline bridged, as in 1-7, and at all available temperatures when pyrazine bridged, as in 13. The R and B groups of 1-7 can be varied to control solubility and cavity size without greatly affecting the vase-kite structures. When the 2-position of resorcinol is occupied by a methyl, an ethyl, or a bromine, as in 14-17, only the kite conformation is observed at all available temperatures. When the 2-position is hydrogen and the system is quinoxaline, only the kite conformer is observed at temperatures below -50-degrees-C. When the 2-position is CH3, the kite conformer equilibrates with its dimer. When the 2-position is CH3CH2, as in 17, the kite conformer does not form a dimer. The kite C2v structures under pseudorotation and also dimerize when they contain 2-methylresorcinyl groups to give dimers of D2d symmetry. In some systems, these processes could be differentiated by use of variable-temperature H-1 NMR spectra.