[(4R,5S)-5-((Z)-Dec-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 122850-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4R,5S)-5-((Z)-Dec-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• CAS: 122850-56-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: IYYDNWOQDATXLB-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,5S)-5-((Z)-Dec-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 咪唑 、 氢氧化钾 、 n-butyl tin hydride 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (5R,6S)-(+)-5,6-O-isopropylidenedioxydecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱剂信息素

  摘要：

  （-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（-）- 1是使用容易获得的碳水化合物（-）-2-脱氧-d-核糖合成天然蚊子产卵引诱剂信息素自由基形成碳-碳键的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80298-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-辛基)三苯基溴化磷 、 3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到[(4R,5S)-5-((Z)-Dec-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六醇内酯，蚊子产卵引诱剂信息素

  摘要：

  （-）-（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷化物（-）- 1是使用容易获得的碳水化合物（-）-2-脱氧-d-核糖合成天然蚊子产卵引诱剂信息素自由基形成碳-碳键的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80298-7